Un peracid[1] (denumit câteodată și peroxiacid) este un tip de acid carboxilic sau de acid anorganic care conține o grupă –OOH în loc de hidroxil. Majoritatea sunt agenți oxidanți puternici.

Structura generală a unui peracid (sus), în comparație cu cea a unui acid carboxilic (jos);

Peracizi anorganiciModificare

 
Structura acidului lui Caro

Unul dintre cei mai importanți peracizi anorganici este acidul lui Caro (acidul peroximonosulfuric), cu formula H2SO5. Acesta are, în comparație cu molecula acidului sulfuric, un atom de oxigen în plus între atomul central de sulf și grupa hidroxil.[2] Poate fi produs prin tratarea acidului sulfuric cu peroxid de hidrogen. Un alt exemplu este acidul peroxodisulfuric, cu formula chimică H2S2O8. Un exemplu de peracid anorganic derivat de la azot este acidul peroxonitric.

Peracizi organiciModificare

În sinteza organică, se folosesc adesea peracizi de tipul acid perbenzoic, acid meta-cloroperbenzoic, etc.

ObținereModificare

Există câțiva peracizi organici folositori din punct de vedere comercial.[3] Există mai multe metode de obținere ai acestor compuși:

RCO2H + H2O2   RCO3H + H2O
(RCO)2O + H2O2 → RCO3H + RCO2H
Această metodă este folositoare în special pentru conversia anhidridelor ciclice la monoperoxiacizii corespunzători, cum este de exemplu cazul acidului monoperoxiftalic.
RC(O)Cl + H2O2 → RCO3H + HCl
Acidul meta-cloroperoxibenzoic (mCPBA) se obține pe această cale.[5]
  • În mod analog, se pot folosi ca punct de plecare peroxianhidride de acizi.[6]
Ar-CHO + O2 → Ar-COOOH (unde Ar = rest aril)
Dezavantajul reacției este faptul că produșii reacționează cu aldehida inițială rămasă, formând acidul carboxilic corespunzător (acid benzoic):[7]
Ar-COOOH + Ar-CHO → 2 Ar-COOH

Vezi șiModificare

ReferințeModificare

  1. ^ Peracid” la DEX online Accesat pe 8 august 2018
  2. ^ Harald Jakob; et al. (), „Peroxy Compounds, Inorganic”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_177.pub2 
  3. ^ Herbert Klenk, Peter H. Götz, Rainer Siegmeier, Wilfried Mayr (), „Peroxy Compounds, Organic”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_199 
  4. ^ Silbert, L. S.; Siegel, E.; Swern, D. (). „Peroxybenzoic Acid”. Org. Synth. 44: 81. doi:10.15227/orgsyn.044.0081. 
  5. ^ Richard N. McDonald, Richard N. Steppel, James E. Dorsey (). „m-Chloroperbenzoic Acid”. Org. Synth. 50: 15. doi:10.15227/orgsyn.050.0015. 
  6. ^ Géza Braun (). „Perbenzoic Acid”. Org. Synth. 8: 30. doi:10.15227/orgsyn.008.0030. 
  7. ^ C.D. Nenițescu, Chimie organică, volumul I, ed. VII (1973), Autoxidarea aldehidelor, pag.698-700, Editura Didactică și Pedagogică, București