Deschide meniul principal
Acid benzoic
Formula structurală
Formula structurală
Benzoic-acid-3D-balls.png
Benzoid acid.jpg
Denumiri
Identificare
Număr CAS65-85-0
ChEMBLCHEMBL541
PubChem CID243
Informații generale
Formulă chimicăC7H6O2
Aspectsolid incolor
Masă molară122,12 g/mol
Proprietăți
Densitate1,27 g/cm3
Starea de agregaresolid
Punct de topire122,1 °C
Punct de fierbere250 °C
Solubilitateîn solvenți organici
Indice de refracție(nD)1,504[2]  Modificați la Wikidata
X : Nociv
Nociv,
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acidul benzoic (mai rar denumit și acid dracilic) este un acid carboxilic aromatic, format dintr-un rest de nucleu benzenic și o grupare carboxilică. Are formula chimică C7H6O2 (adesea scrisă C6H5-COOH). Denumirea sa provine de la rășina de benzoe (rășina benzoică), care era în trecut singura sursă cunoscută de acid benzoic. Sărurile sale, cunoscute ca și benzoați, sunt folosite în industria alimentară ca și conservanți.

Cuprins

ProprietățiModificare

Acidul benzoic se prezintă sub formă de agregare solidă ca lamele incolore care se dizolvă greu în apă rece. La o temperatură de peste 370 °C se descompune în benzol și bioxid de carbon. Acidul are un miros intensiv fiind inflamabil.Culoarea soluției se modifică de la violet la brun închis cu obținerea precipitațiilor intermediar.

Acidul benzoic este o substanță solidă, cristalină, incoloră, a cărui nume derivă de la benzoină, care a fost pentru mult timp singura sursă de acid benzoic. Acest acid slab și sărurile sale sunt utilizați ca și conservanți alimentari. Acidul benzoic este un precursor important pentru sinteza multor substanțe organice.

IstoricModificare

Acidul benzoic a fost descoperit în secolul al 16-lea. Distilarea uscată (sublimarea) a gumei benzoina a fost descrisă pentru prima dată de Nostradamus (1556), și ulterior de Alexius Pedemontanus (1560) și Blaise de Vigenère (1596).[3] Justus von Liebig și Friedrich Wöhler au determinat structura acidului benzoic în 1832.[4] Ei au investigat de asemenea modul în care acidul hipuric este înrudit cu acidul benzoic. În 1875 Salkowski a descoperit proprietățile antifungice ale acidului benzoic.

ObținereModificare

Preparare industrialăModificare

Acidul benzoic este produs în comerț prin oxidarea parțială a toluenului cu oxigen, având ca și catalizatori naftenatul de cobalt sau mangan și purificarea prin sublimare.

Preparare istoricăModificare

Primul proces industrial a implicat reacția tricolor-metil-benzenului cu hidroxidul de calciu în apă, utilizând fier și săruri de fier ca și catalizatori. Benzoatul de calciu rezultat a fost convertit la acid benzoic cu acid clorhidric. Produsul conține cantități semnificative de derivați clorurați de acid benzoic. Din acest motiv, acidul benzoic utilizat pentru consumul oamenilor a fost obținut prin distilarea uscată a gumei benzoină. Derivații benzenici având ca substituenți radicali alchil formează acid benzoic cu oxidanți stoechiometrici permanganat de potasiu, trioxid de crom și acid azotic.

Preparare în laboratorModificare

Acidul benzoic este ieftin și se poate obține ușor. O trăsătură neobișnuită a acestui compus este ca punctul său de topire este egal cu masa (122). Pentru toate sintezele, acidul benzoic poate fi purificat prin recristalizare din apă, având o solubilitate mare în apă fierbinte și o solubilitate mică în apă rece. Evitarea solvenților organici pentru recristalizare face ca acest experiment să fie sigur.

1)Prin hidrolizăModificare

Ca și orice alt nitril sau amidă, benzonitrilul și benzamida pot fi hidrolizate la acid benzoic sau la bazele sale conjugate în condiții acide sau bazice.

2)Din benzaldehidăModificare

Reacția Cannizzaro asigură formarea unor cantități egale de benzoate și alcool benzilic ; ultimul poate fi îndepărtat prin distilare.

3)Din brom-benzenModificare

Brom-benzenul în dietil-eter este amestecat cu magneziu ,și agitate pentru a produce bromura de fenil-magneziu (C6H5MgBr). Acestui reactiv Grignard i se adaugă încet dioxid de carbon solid pentru a forma benzoate, după care se adaugă acid diluat (HCl) pentru a forma acid benzoic.

ReferințeModificare

  1. ^ „Acid benzoic”, benzoic acid (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*], p. 3-40  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  3. ^ Neumüller O-A (). Römpps Chemie-Lexikon (ed. 6). Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 3-440-04516-1. OCLC 50969944. 
  4. ^ Liebig J; Wöhler F (). „Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure”. Annalen der Chemie. 3 (3): 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302. 

Legături externeModificare

BibliografieModificare

  • Constantin D. Albu, Maria Brezeanu, Mică enciclopedie de chimie, Editura Enciclopedică Română, 1974, p. 15