Benzaldehidă
| Benzaldehidă | |
 | |
 | |
 | |
| Denumiri | |
|---|---|
| Nume IUPAC | Benzencarbaldehidă Benzaldehidă |
| Alte denumiri | Fenilmetanal Aldehidă benzoică |
| Identificare | |
| Număr CAS | 100-52-7 |
| ChEMBL | CHEMBL15972 |
| PubChem CID | 240 |
| Informații generale | |
| Formulă chimică | C6H5CHO |
| Aspect | lichid incolor |
| Masă molară | 106,12 g/mol |
| Proprietăți | |
| Densitate | 1,044 g/mL |
| Starea de agregare | lichid |
| Punct de topire | −57,12 °C |
| Punct de fierbere | 178,1 °C |
| Solubilitate în apă | |
| 0,3 g/100 mL (20 °C) | |
| Miros | miros de migdale |
| Pericol | |
 | |
| Fraze R | R22 |
| Fraze S | (S2), S24 |
 | |
| NFPA 704 | |
2
2
0
| |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Benzaldehida (C6H5CHO) este un compus organic din clasa aldehidelor, molecula sa fiind alcătuită dintr-un rest fenil (nucleu benzenic) de care se leagă o grupă formil. Este cea mai simplă aldehidă aromatică și una dintre cele mai folositoare în industrie.
Este un lichid incolor care are un miros caracteristic de migdale, fiind și unul dintre principalele componente ale uleiului de migdale amare, dar este prezentă și în alte surse naturale.[1] Benzaldehida sintetică este folosită pe post de aromatizant, conferind produselor de panificație o aromă asemănătoare cu cea de migdale.[2]
Istoric
modificareBenzaldehida a fost extrasă pentru prima dată din migdalele amare în anul 1803 de către farmacistul francez C. Martrès. În 1803, acesta a publicat un manuscris cu informații referitoare la uleiul din migdalele amare: "Recherches sur la nature et le siège de l'amertume et de l'odeur des amandes amères" (Studiu asupra naturii și locației amărelii și mirosului migdalelor amare). Totuși, publicația a fost ignorată până la publicarea unui extras în anul 1819: Martrès fils.[3] În 1832, chimiștii germani Friedrich Wöhler și Justus von Liebig au fost primii care au sintetizat benzaldehida.[4]
Obținere
modificareÎm 1999, producția la nivel mondial de benzaldehidă era de 7000 de tone (la nivel industrial) și 100 de tone (din surse naturale).[5] Principala metodă de sinteză a benzaldehidei este oxidarea toluenului, prin clorurare sau procese redox. Mai există și alte metode de obținere, precum oxidarea parțială a alcoolului benzilic, hidroliza alcalină a clorobenzalului și carbonilarea benzenului.[6]
- C6H5-CH3 + 2 [O] → C6H5-CH=O + H2O (Oxidarea toluenului)
O cantitate importantă de benzaldehidă este produsă din urse naturale, având ca precursor cinamaldehida extrasă din uleiul de Cinnamomum cassia, pe care se realizează o reacție retro-aldolică:[5] cinamaldehida în soluție apoasă sau alcoolică este încălzită la o temperatură între 90 °C și 150 °C împreună cu o bază (adesea se utilizează carbonat de sodiu sau bicarbonat de sodiu) timp de 5 până la 80 ore,[7] iar la final benzaldehida se purifică prin distilare. Din această reacție se mai obține și acetaldehidă.[5]
Proprietăți
modificareBenzaldehida se poate oxida la acid benzoic, compus care este o impuritate comună în eșantioanele de laborator. Din moment ce punctul de fierbere al acidului benzoic este mai mare decât cel al benzaldehidei, aceasta poate fi purificată prin distilare. De asemenea, se mai poate forma și alcool benzilic prin reacții de hidrogenare. În urma reacției dintre benzaldehidă, acetat de sodiu și anhidridă acetică se obține acidul cinamic, în timp ce cataliza cu o soluție alcoolică de cianură de potasiu duce prin condensare la formarea de benzoină (reacție denumită condensare benzoinică). Poate suferi și o reacție de disproporționare, prin tratarea cu alcalii concentrate, reacție cunoscută sub denumirea de reacție Cannizzaro: o moleculă de aldehidă se reduce la alcool benzilic, iar o altă moleculă se oxidează concomitent la acid benzoic:
Utilizări
modificareVezi și
modificareReferințe
modificare
- ^ Scott, Howard R. and Scott, Lillian E. (1920) U.S. Patent 1.416.128 "Process of treating nut kernels to produce food ingredients".
- ^ The Cook's Illustrated Baking Book. America's Test Kitchen. . ISBN 9781936493784.
- ^ (1819) "Sur les amandes amères," Journal de Pharmacie, vol. 5, pages 289–296.
- ^ Wöhler, Friedrich and Liebig, Justus von (). „Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure” [Investigations of the radical of benzoic acid]. Annalen der Pharmacie. 3 (3): 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302.
- ^ a b c Innovation in food engineering : new techniques and products. Passos, Maria Laura., Ribeiro, Claudio P. Boca Raton, Florida: CRC Press. . p. 87. ISBN 9781420086072. OCLC 500683261.
- ^ Brühne, Friedrich and Wright, Elaine (2002) “Benzaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a03_463
- ^ Wienes, Charles and Pittet, Alan O. (1985) U.S. Patent 4.617.419 Process for preparing natural benzaldehyde and acetaldehyde, natural benzaldehyde and acetaldehyde compositions, products produced thereby and organoleptic utilities therefor.