Deschide meniul principal
Acetaldehidă
Structură 3D a moleculei
Structură 3D a moleculei
Acetaldehyde-2D.png
Denumiri
Alte denumirietanal
Identificare
Număr CAS75-07-0
ChEMBLCHEMBL170365
PubChem CID177
Informații generale
Formulă chimicăC2H4O
Aspectpuțin colorat
Masă molară44.05 g mol−1
Proprietăți
Densitate0,788 g cm−3
Starea de agregarelichidă
Punct de topire−123.5 °C
Punct de fierbere21° C [1]
Mirosmiros de mere verzi [1]
Presiune de vapori740 millimeter of mercury[2]  Modificați la Wikidata
Indice de refracție(nD)1,3316  Modificați la Wikidata
F : InflamabilX : Nociv
Inflamabil, Nociv,
NFPA 704

NFPA 704.svg

4
2
2
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acetaldehida, cunoscută și ca etanal, este un compus chimic organic cu formula chimică C2H4O. Este una dintre cele mai importante aldehide care apar în natură și care sunt produse la nivel industrial. Acetaldehida apare în mod normal în cafea, pâine, sau fructe coapte și este produsă de plante, ca parte a metabolismului lor normal. De asemenea, este produsă prin oxidarea etanolului și este considerată a fi o cauză pentru mahmureală. Se găsește în aer, apă, sol, sau în căile subterane, motiv pentru care omul nu se poate feri de ea.

Cuprins

ProducțiaModificare

În anul 2003, producerea la nivel global era de 106 tone pe an. Metoda principală de producere este oxidarea etilenei prin intermediul procedeului Wacker:

Procedeul WackerModificare

Procesul Wacker are la bază etena și sărurile de paladiu:

 

 

  [3]

Alternativ, din hidratarea acetilenei, catalizată cu săruri de mercur, rezultă etanol, care duce la acetaldehidă. Această metodă a fost folosită înaintea descoperirii procesului Wacker, iar acum se utilizează foarte puțin.

Reacția KucerovModificare

 
Adiția apei la alchine, în prezența sărurilor de mercur, decurge cu formarea unui intermediar enolic








UtilizăriModificare

În mod tradițional, acetaldehida a fost folosită în principal ca un precursor de acid acetic. Această aplicație a încetat, deoarece acidul acetic se face mai eficient din metanol.

În ceea ce privește reacțiile de condensare, acetaldehida este un predecesor important pentru piridină și pentaeritriol.

Biochimie și efecte asupra sănătățiiModificare

În ficat, enzima de alcool oxidează etanolul în acetaldehidă, care este ulterior oxidată în acid acetic inofensiv.

În creier, alcoolul are un rol minor în procesul de oxidare al etanolului la acetaldehidă.

Ultimele trepte de fermentație alcoolică în bacterii, plante și drojdie implică conversia piruvatului în acetaldehidă cu piruvatul enzimei decarboxilază, urmată de conversia acetaldehidei în etanol. Reacția din urmă este din nou catalizată de un alcool , funcționând acum în direcție opusă.

Dependența de tutunModificare

Incredibil sau nu, acetaldehida este o componentă semnificativă în fumul de tutun. Acest lucru a fost demonstrat a avea efect sinergic cu nicotina crescând dependența de fumat, în special în rândul adolescenților. Acetaldehida se face „vinovată” și pentru dependența de alcool sau de unele droguri.

AlzheimerModificare

Oamenii care au o deficiență genetică pentru enzima responsabilă pentru conversia de acetaldehidă în acid acetic, pot avea un risc mare de boală Alzheimer. „Aceste rezultate indică faptul că deficiența ALDH2 este un factor de risc pentru LOAD (boala cu debut tardiv Alzheimer)” - New York Academy of Sciences

CancerModificare

Acetaldehida ar putea fi cancerigenă la om. În anul 1988, Agenția Internațională de Cercetăre asupra Cancerului (ACC) a declarat: „Există dovezi suficiente pentru risc de cancer când vine vorba de acetaldehidă la animalele de laborator.”

Pe 21 octombrie 2009, ACC a actualizat clasificarea conform căreia acetaldehida este cancerigenă. Au demonstrat că acetaldehida din alcool este o substanță cancerigentă de Grupa I. Totodată, etanalul este dăunător și pentru ADN și se face răspunzător și pentru dezvoltarea anormală a mușchilor, deoarece se leagă de proteine.

Un studiu făcut pe 818 consumatori mari de alcool, a arătat faptul că cei care sunt expuși la acetaldehidă mai mult decât în mod normal, printr-un defect al genei, prezintă un risc mai mare de cancer al tractului gastro-intestinal superior și al ficatului.

SiguranțaModificare

Acetaldehida este toxică atunci când este aplicată pentru perioade prelungite. Este o substanță iritantă, probabil cancerigenă. Acesta este un poluant atmosferic rezultat din ardere, cum ar gazele emise de automobile și fumul de tutun.

De asemenea, este creat prin degradarea termică a polimerilor în industria de prelucrare a maselor plastice. Acetaldehida, în mod normal, se descompune în corpul uman, dar s-a dovedit că șoarecii o elimină prin urină, deci nu descompune în orice condiții.

ReferințeModificare

  1. ^ a b Maria, Brezeanu (). Mică enciclopedie de chimie. Editura enciclopedică română. p. 108. 
  2. ^ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0001.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  3. ^ https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/wacker-tsuji-oxidation.shtm