Perilen

Identificare
Perilen



Nume IUPAC	Perilen
Alte denumiri	peri-dinaftalină dibenzo[de,kl]antracen
SMILES c1ccc5cccc4c5c1c2cccc3cccc4c23
Număr CAS	198-55-0
ChEMBL	CHEMBL1797415
PubChem CID	9142
Informații generale
Formulă chimică	C₂₀H₁₂
Aspect	cristale aurii
Masă molară	252,31 g/mol
Starea de agregare	solidă
Punct de topire	276-279 °C
Punct de fierbere	350 °C - 400 °C
Fraze S	S22, S24/25
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Perilenul^[1] este o hidrocarbură aromatică policiclică cu formula chimică C₂₀H₁₂, care formează cristale aurii, cu o fluorescență albastră. Compusul sau derivații săi ar putea fi cancerigeni, și se crede că ar fi un poluant periculos.

Obținere

Perilenul se obține prin încălzirea naftalinei cu clorură de aluminiu, la 140 °C. Reacția a fost descoperită de R. Scholl în 1910.

Structură

Vat roșu 29 este un exemplu tipic de compus ce conține nucleu de perilen

Molecula de perilen este formată din două molecule de naftalină conectate prin două legături de C-C în pozițiile 1 și 8. Toți atomii de carbon din molecula perilenului se află în starea de hibridizare sp². Structura perilenului a fost intens sutdiată cu ajutorul cristalografiei cu raze X.^[2]

Referințe

^ Date despre compus de la Sigma-Aldrich Accesat pe 22 aprilie 2014
^ Donaldson, D. M.; Robertson, J. M.; White, J. G. (1953). „The crystal and molecular structure of perylene”. Proceedings of the Royal Society A. 220 (1142): 311–321. doi:10.1098/rspa.1953.0189. JSTOR 99329.

Bibliografie

C.D.Nenițescu Chimie Organică, vol. I, ediția a VII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1973, pag. 368

[sigma-1] Date despre compus de la Sigma-Aldrich Accesat pe 22 aprilie 2014

[2] Donaldson, D. M.; Robertson, J. M.; White, J. G. (1953). „The crystal and molecular structure of perylene”. Proceedings of the Royal Society A. 220 (1142): 311–321. doi:10.1098/rspa.1953.0189. JSTOR 99329.

[1]

[2]