Perilen
Nume IUPACPerilen
Alte denumiriperi-dinaftalină
dibenzo[de,kl]antracen
Identificare
Număr CAS198-55-0
ChEMBLCHEMBL1797415
PubChem CID9142
Informații generale
Formulă chimicăC20H12
Aspectcristale aurii
Masă molară252,31 g/mol
Starea de agregaresolidă
Punct de topire276-279 °C
Punct de fierbere350 °C - 400 °C
Fraze SS22, S24/25
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Perilenul[1] este o hidrocarbură aromatică policiclică cu formula chimică C20H12, care formează cristale aurii, cu o fluorescență albastră. Compusul sau derivații săi ar putea fi cancerigeni, și se crede că ar fi un poluant periculos.

Obținere

modificare

Perilenul se obține prin încălzirea naftalinei cu clorură de aluminiu, la 140 °C. Reacția a fost descoperită de R. Scholl în 1910.

Structură

modificare
 
Vat roșu 29 este un exemplu tipic de compus ce conține nucleu de perilen

Molecula de perilen este formată din două molecule de naftalină conectate prin două legături de C-C în pozițiile 1 și 8. Toți atomii de carbon din molecula perilenului se află în starea de hibridizare sp2. Structura perilenului a fost intens sutdiată cu ajutorul cristalografiei cu raze X.[2]


Referințe

modificare
  1. ^ Date despre compus de la Sigma-Aldrich Accesat pe 22 aprilie 2014
  2. ^ Donaldson, D. M.; Robertson, J. M.; White, J. G. (). „The crystal and molecular structure of perylene”. Proceedings of the Royal Society A. 220 (1142): 311–321. doi:10.1098/rspa.1953.0189. JSTOR 99329. 

Bibliografie

modificare
  • C.D.Nenițescu Chimie Organică, vol. I, ediția a VII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1973, pag. 368