Acetonă

Identificare
Acetonă

Nume IUPAC	Propanonă
Alte denumiri	Acetonă, Dimetilcetonă
SMILES CC(=O)C^[1]
Număr CAS	67-64-1
ChEMBL	CHEMBL14253
PubChem CID	180
Informații generale
Formulă chimică	C₃H₆O
Aspect	lichid incolor
Masă molară	58,08 g/mol
Proprietăți
Densitate	0,7899 g/cm³
Starea de agregare	lichidă
Punct de topire	-95 °C
Punct de fierbere	56,5 °C
Presiune de vapori	180 mm Hg
Indice de refracție(n_D)	1,3588
Inflamabil, Nociv,
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Acetona (cunoscută și sub denumirea de propanonă sau dimetilcetonă) este cea mai simplă cetonă. Este un lichid incolor cu miros caracteristic, fiind utilizat ca solvent organic și ca reactant într-o serie de procese de termoliză și reacții de sinteză în chimia organică. Ea face parte din grupa cetonelor, caracteristic pentru structura acetonei este gruparea carbonilică de care se leagă două grupări metil.

Proprietăți

Este un lichid incolor cu miros dulceag în concentrații mai ridicate înțepător, ușor inflamabil, în combinație cu aerul formează un amestec explosiv. Se amestecă în orice proporție cu apa și majoritatea solvenților.

Modelul moleculei de acetonă

Tautomerie ceto-enolică

Structura ceto (CH
3)
2C=O e în echilibru cu structura enol (CH
3)C(OH)=(CH
2). In acetonă vapori la temperatura ambientală, doar 0.00000024% din molecule sunt sub formă enol.^[2]

{\ce {(CH3)2C=O <-> CH3C(OH)=CH2}}

Obținere

Forma uzuală de obținere a acetonei constă în combinarea benzenului cu propena sau 2-cloropropan, cu obținerea izopropilbenzenului (cumenul) iar prin oxidare se formează hiperperoxid de cumen (R-O-OH) care în mediu acid se descompune în fenol și acetonă:

O altă metodă de obținere se face prin deshidratarea și oxidarea la încălzire a alcoolului izopropilic C₃H₈O.
A treia posibilitate de obținere este încălzirea acetatului de calciu care se descompune în acetonă și oxid de calciu:

\mathrm {CaCO_{3}+2\,CH_{3}COOH\longrightarrow }

\mathrm {\ Ca(CH_{3}COO)_{2}+CO_{2}+H_{2}O}

\mathrm {Ca(CH_{3}COO)_{2}\quad {\overrightarrow {\mathrm {Erhitzen} }}\quad }

\mathrm {\ CaO+CH_{3}(CO)CH_{3}+CO_{2}}

Reacții

Exemplu caracteristic a formei de reacție a acetonei este acea cu combinațiile iodului:

{\ce {(CH3)2CO <-> CH3C(OH)=CH2}}

La legătura dublă C=C se leagă iodul:

{\ce {CH3C(OH)=CH2 + I2 -> CH3C(OH)CHI}}

Următoarea fază este formarea din nou a grupării cetonice cu formare de hidrogen iodat:

{\ce {CH3C(OH)CHI -> CH3(C=O)CH2I + HI}}

Combustie

(CH₃)₂CO + 4O₂ → 3CO₂ + 3H₂O

Utilizare

Acetona este folosită ca substanță solvent cu ajutorul căreia se extrage rășina, lipidele,uleiurile, colofoniul, acetatul de celuloză ca și în cosmetică pentru înlăturarea lacului de pe unghii. În acetonă se dizolvă ușor gazul acetilenă, ea mai este folosită în chimia organică în reacțiile de sinteză numite reacții de aldoadiție sau aldocondensare cu formare de pildă de alcool diacetonic C₆H₁₂O₂

Acetona, împreună cu peroxidul de hidrogen (H₂O₂) este folosită la obținerea explosivului peroxid de acetonă (APEX, DADP sau TATP) (dimer: C₆H₁₂O₄, trimer: C9H18O6).

Note

^ „Acetonă”, acetone (în engleză), PubChem, accesat în 17 noiembrie 2016
^ Hine, Jack; Arata, Kazushi (1976). „Keto-Enol Tautomerism. II. The Calorimetrical Determination of the Equilibrium Constants for Keto-Enol Tautomerism for Cyclohexanone and Acetone”. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 49 (11): 3089–3092. doi:10.1246/bcsj.49.3089  .

Bibliografie

Constantin D. Albu, Maria Brezeanu, Mică enciclopedie de chimie, Editura Enciclopedică Română, 1974, p 12

[a1d35327b5daeeb63fe98b0ad4a641ee-1] „Acetonă”, acetone (în engleză), PubChem, accesat în 17 noiembrie 2016

[hine1976-2] Hine, Jack; Arata, Kazushi (1976). „Keto-Enol Tautomerism. II. The Calorimetrical Determination of the Equilibrium Constants for Keto-Enol Tautomerism for Cyclohexanone and Acetone”. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 49 (11): 3089–3092. doi:10.1246/bcsj.49.3089  .

[1]

[2]