Reacție Suzuki
Reacția Suzuki este o reacție organică de cuplare în care reactanții sunt acidul boronic și o halogenură organică, și este catalizată de un complex al paladiului (0).[1][2][3] Reacția a fost descoperită în anul 1979 de către chimistul Akira Suzuki, care a primit Premiul Nobel pentru Chimie în 2010 împreună cu Richard F. Heck și Ei-ichi Negishi pentru dezvoltarea și descoperirea unor reacții de cuplare cu catalizatori pe bază de paladiu.[4] În multe publicații, reacția apare sub denumirea de reacție Suzuki–Miyaura.
Reacția este folositoare pentru sinteza organică a unor poli-olefine, stireni și bifenili substituiți. Au fost publicate câteva revizuiri ale reacției.[5][6][7]
Forma generală a reacției Suzuki este prezentată mai jos; are loc formarea unei legături simple carbon-carbon în urma cuplării speciei organice cu bor (R1-BY2) cu o halogenură organică (R2-X). utilizând un catalizator de paladiu și o bază.
Mecanism
modificareVezi și
modificareReferințe
modificare- ^ Miyaura, Norio; Yamada, Kinji; Suzuki, Akira (). „A new stereospecific cross-coupling by the palladium-catalyzed reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl or 1-alkynyl halides”. Tetrahedron Letters. 20 (36): 3437–3440. doi:10.1016/S0040-4039(01)95429-2. Arhivat din original la . Accesat în .
- ^ Miyaura, Norio; Suzuki, Akira (). „Stereoselective synthesis of arylated (E)-alkenes by the reaction of alk-1-enylboranes with aryl halides in the presence of palladium catalyst”. Chem. Comm. (19): 866–867. doi:10.1039/C39790000866.
- ^ Miyaura, Norio; Suzuki, Akira (). „Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds”. Chemical Reviews. 95 (7): 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007.
- ^ Nobelprize.org. „The Nobel Prize in Chemistry 2010”. Nobel Prize Foundation. Accesat în .
- ^ Suzuki, Akira (). „Synthetic Studies via the cross-coupling reaction of organoboron derivatives with organic halides”. Pure Appl. Chem. 63 (3): 419–422. doi:10.1351/pac199163030419.
- ^ Miyaura, Norio; Suzuki, Akira (). „Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds”. Chemical Reviews. 95 (7): 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007. Arhivat din original la . Accesat în .(Review)
- ^ Suzuki, Akira (). „Recent advances in the cross-coupling reactions of organoboron derivatives with organic electrophiles, 1995–1998”. Journal of Organometallic Chemistry. 576: 147–168. doi:10.1016/S0022-328X(98)01055-9.