Reducere Bouveault-Blanc
Reducerea Bouveault-Blanc este o reacție organică în urma căreia un ester este redus la doi alcooli primari, utilizând etanol și sodiu metalic.[1] Metoda a fost dezvoltată de către Louis Bouveault și Gustave Louis Blanc și a fost raportată pentru prima dată în anul 1903.[2][3][4] Bouveault și Blanc au demonstrat reducerea oleatului de etil și a oleatului de n-butil la alcool oleic și etanol, respectiv 1-butanol,[5] iar versiunile modificate ale reacției au fost publicate în Organic Syntheses.[6][7]
Reducerea Bouveault-Blanc
Mecanism de reacție
modificareSodiul metalic este un agent reducător care transferă electroni. Patru atomi de sodiu sunt necesari pentru a reduce o moleculă de ester la cei doi alcooli primari, iar etanolul este sursa de protoni,[1] iar ecuația reacției se poate scrie astfel:
Mecanismul de reacție este următorul:[1]
Mecanismul reducerii Bouveault-Blanc
Note
modificare- ^ a b c Wang, Zerong, ed. (). „109. Bouveault–Blanc Reduction”. Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. pp. 493–496. doi:10.1002/9780470638859.conrr109. ISBN 978-0-471-70450-8.
- ^ Bouveault, L.; Blanc, G. (). „Préparation des alcools primaires au moyen des acides correspondants” [Preparation of primary alcohols by means of the corresponding acids]. Compt. Rend. (în franceză). 136: 1676–1678.
- ^ Bouveault, L.; Blanc, G. (). „Préparation des alcools primaires au moyen des acides correspondants” [Preparation of primary alcohols by means of the corresponding acids]. Compt. Rend. (în franceză). 137: 60–62.
- ^ Bouveault, L.; Blanc, G. (). „Transformation des acides monobasiques saturés dans les alcools primaires correspondants” [Transforming saturated monobasic acids into the corresponding primary alcohols]. Bull. Soc. Chim. Fr. (în franceză). 31: 666–672.
- ^ Bouveault, L.; Blanc, G. (). „Hydrogénation des éthers des acides possédant en outre les fonctions éther-oxyde ou acétal” [Hydrogenation of the ether of the acids furthermore possessing the ether-oxide or acetal functions]. Bull. Soc. Chim. Fr. (în franceză). 31 (3): 1210–1213.
- ^ Reid, E. E.; Cockerille, F. O.; Meyer, J. D.; Cox, W. M.; Ruhoff, J. R. (), „Oleyl Alcohol”, Org. Synth., 15: 51, doi:10.15227/orgsyn.015.0051; Collective Volume, 2, p. 468
- ^ Adkins, Homer; Gillespie, R. H. (), „Oleyl alcohol”, Org. Synth., 29: 80, doi:10.15227/orgsyn.029.0080; Collective Volume, 3, p. 671
