Regula lui Hückel

În chimia organică, cu ajutorul regulii lui Hückel se poate estima dacă o moleculă plană poate avea caracter aromatic. Prin mecanica cuantică, folosind teoria orbitalilor moleculari, Erich Hückel în 1931^[1]^[2] arată că structurile de tip polienic ce conțin un număr de 4n + 2 electroni pi (n = 0, 1, 2) au energie de conjugare mare ceea ce le conferă stabilitate aromatică. Înaintea lui se pare că această regulă de 4n +2 este atribuită lui von Doering (1951).^[3]

Benzenul, una dintre cele mai întâlnite hidrocarburi aromatică, are conforma regulii lui Hückel 6 (4n + 2, unde n = 1) electroni delocalizați.

Exemple

Cele mai cunoscute specii chimice care respectă regula lui Hückel și au astfel caracter aromatic sunt: anionul ciclopropenil, anionul ciclopentadienil (C
5H–
5)^[4], pirolul (C₄H₅N), benzenul (C₆H₆), piridina (C₅H₅N), cationul piriliu și cationul tropiliu (C
7H+
7)^[4].

Anionul ciclopentadienil
Pirolul
Benzenul
Piridina
Cationul piriliu
Cationul tropiliu

Vezi și

Referințe

^ Hückel, Erich (1931), „Quantentheoretische Beiträge zum Benzolproblem I. Die Elektronenkonfiguration des Benzols und verwandter Verbindungen”, Z. Phys., 70 (3/4): 204–86, doi:10.1007/BF01339530 . Hückel, Erich (1931), „Quanstentheoretische Beiträge zum Benzolproblem II. Quantentheorie der induzierten Polaritäten”, Z. Phys., 72 (5/6): 310–37, doi:10.1007/BF01341953 . Hückel, Erich (1932), „Quantentheoretische Beiträge zum Problem der aromatischen und ungesättigten Verbindungen. III”, Z. Phys., 76 (9/10): 628–48, doi:10.1007/BF01341936 .
^ Hückel, E. (1938), Grundzüge der Theorie ungesättiger und aromatischer Verbindungen, Berlin: Verlag Chem, pp. 77–85 .
^ Doering, W. v. E. (septembrie 1951), Abstracts of the American Chemical Society Meeting, New York, p. 24M Lipsește sau este vid: |title= (ajutor).
^ ^a ^b Levine, I. N. (1991). Quantum chemistry (ed. 4th). Prentice-Hall. p. 559–560. ISBN 0-205-12770-3.

[1] Hückel, Erich (1931), „Quantentheoretische Beiträge zum Benzolproblem I. Die Elektronenkonfiguration des Benzols und verwandter Verbindungen”, Z. Phys., 70 (3/4): 204–86, doi:10.1007/BF01339530 . Hückel, Erich (1931), „Quanstentheoretische Beiträge zum Benzolproblem II. Quantentheorie der induzierten Polaritäten”, Z. Phys., 72 (5/6): 310–37, doi:10.1007/BF01341953 . Hückel, Erich (1932), „Quantentheoretische Beiträge zum Problem der aromatischen und ungesättigten Verbindungen. III”, Z. Phys., 76 (9/10): 628–48, doi:10.1007/BF01341936 .

[2] Hückel, E. (1938), Grundzüge der Theorie ungesättiger und aromatischer Verbindungen, Berlin: Verlag Chem, pp. 77–85 .

[3] Doering, W. v. E. (septembrie 1951), Abstracts of the American Chemical Society Meeting, New York, p. 24M Lipsește sau este vid: |title= (ajutor).

[Levine-4] Levine, I. N. (1991). Quantum chemistry (ed. 4th). Prentice-Hall. p. 559–560. ISBN 0-205-12770-3.

[1]

[2]

[3]

[4]