Xantonă
| Xantonă | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 90-47-1 |
| ChEMBL | CHEMBL186784 |
| PubChem CID | 7020 |
| Formulă chimică | C₁₃H₈O₂[1]  |
| Masă molară | 196,052 u.a.m.[1] |
| Punct de topire | 176 °C[2] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Xantona (9H-xanten-9-onă sau dibenzo-gama-pironă) este un compus organic cu formula chimică C13H8O2. Compusul a fost introdus din 1939 pentru a fi utilizat ca insecticid și mai este utilizat în prezent ca larvicid.[3] De asemenea, este utilizat în prepararea xanthidrolului, utilizat pentru determinarea nivelului de uree serică.[4] Poate fi utilizat ca fotocatalizator.[5]
Obținere
modificareXantona se obține prin încălzirea salicilatului de fenil (salol):[6][7]:p 181
De asemenea, derivații de xantonă se pot obține în urma reacției de condensare a acizilor o-halogenobenzoici cu fenoxizi alcalini (reacție Ullmann), printr-un intermediar eteric care se ciclizează cu catalizatori acizi.[7]:pp 676-677
Proprietăți
modificareEste un solid cu cristale incolore, greu solubile. O mare parte din derivații substituiți de xantonă întâlniți în natură prezintă o colorație galbenă.[8]
Este redusă de amalgamul de sodiu în alcool sau de zinc și hidroxid de sodiu până la xanthidrol. Reducerea cu sodiu și alcool produce xantenă, similar hidrogenării catalitice pe nichel sau cupru la temperaturi de aproximativ 200 grade centigrade.
Dă reacții de substituție electrofilă (nitrare, halogenare) la nucleele benzenice laterale, similar antrachinonei[7]:pp 677.
Note
modificare- ^ a b c „Xantonă”, XANTHONE (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ Steiner, L. F. and S. A. Summerland. 1943. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. Journal of Economic Entomology 36, 435-439.
- ^ Bowden, R. S. T. (). „The Estimation of Blood Urea by the Xanthydrol Reaction”. Journal of Small Animal Practice. 3 (4): 217–218. doi:10.1111/j.1748-5827.1962.tb04191.x.
- ^ Romero, Nathan A.; Nicewicz, David A. (). „Organic Photoredox Catalysis”. Chemical Reviews. 116 (17): 10075–10166. doi:10.1021/acs.chemrev.6b00057. PMID 27285582.
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.552 (1941) - preparation of xanthone
- ^ a b c Costin D. Nenițescu, Chimie Organică, vol. II, ediția a VII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1980
- ^ J. S. Negi, V. K. Bisht, P. Singh, M. S. M. Rawat, and G. P. Joshi (). „Naturally Occurring Xanthones: Chemistry and Biology” (PDF). Journal of Applied Chemistry (în engleză). doi:10.1155/2013/621459.
Bibliografie
modificare- Costin D. Nenițescu, Chimie Organică, vol. II, ediția a VII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1980