2-metilpiridină

compus chimic
2-metilpiridină
Identificare
Număr CAS109-06-8
ChEMBLCHEMBL15732
PubChem CID7975
Formulă chimicăC₆H₇N[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară93,058 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Punct de topire−70 °C[3]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere129,38 °C[4]  Modificați la Wikidata la 101,325 kilopascali
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

2-Metilpiridina sau 2-picolina este un compus organic cu formula chimică C6H7N. Este un lichid incolor care are un miros neplăcut asemănător piridinei. Acesta este utilizată în principal pentru fabricarea 2-vinilpiridinei și a nitrapirinei, un produs chimic agricol.[5]

Obținere

modificare

2-Picolina a fost primul compus derivat de piridină raportat a fi izolat în formă pură. A fost izolată din gudron de cărbune în 1846 de către T. Anderson.[6] Procesul chimic a fost utilizat de Reilly Industries.[7] În prezent, se produce majoritar prin două căi principale. O metodă implică condensarea acetaldehidei și a amoniacului în prezența unui catalizator oxidic. Prin această metodă se obține un amestec de 2- și 4-picoline:

 

Proprietăți

modificare

Majoritatea reacțiilor picolinei sunt bazate pe reacții aplicate la grupa metil. De exemplu, principala utilizare a 2-picolinei este ca precursor al 2-vinilpiridinei. Conversia se realizează prin condensare cu formaldehidă:

 

2-Picolina este, de asemenea, un precursor al produsului chimic agricol nitrapirină, care împiedică pierderea amoniacului din îngrășăminte. Oxidarea în prezență de permanganat de potasiu duce la formarea de acid picolinic:[5]

 
  1. ^ a b „2-metilpiridină”, 2-METHYLPYRIDINE (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „2-metilpiridină”, 2-METHYLPYRIDINE (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  4. ^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*][[Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook (book by David Lide from 1993)|​]]  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  5. ^ a b Shimizu, S.; Watanabe, N.; Kataoka, T.; Shoji, T.; Abe, N.; Morishita, S.; Ichimura, H. (), „Pyridine and Pyridine Derivatives”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_399 
  6. ^ Anderson, T. (). „On the constitution and properties of Picoline, a new organic base from Coal Tar” (Free full text at Google Books). Edinburgh New Phil. J. XLI: 146–156; 291–300. 
  7. ^ Beck, Bill (). Good Chemistry: The Story of P. C. Reilly and Reilly Industries. Indianapolis, USA: Design Printing Company. 

Vezi și

modificare