3-metilpiridină

Identificare
3-metilpiridină


SMILES CC1=CN=CC=C1^[1]
Număr CAS	108-99-6
ChEMBL	CHEMBL15722
PubChem CID	7970
Formulă chimică	C₆H₇N^[1]
Masă molară	93,058 u.a.m.^[2]
Punct de topire	−18 °C^[3]
Punct de fierbere	144,14 °C^[4] la 101,325 kilopascali
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

3-Metilpiridina sau 3-picolina este un compus organic cu formula chimică C₆H₇N. Este un lichid incolor care are un miros neplăcut asemănător piridinei. Acesta este utilizată în principal pentru fabricarea 2-vinilpiridinei și a nitrapirinei, un produs chimic agricol.^[5]

Obținere

3-Metilpiridina este produsă la nivel industrial prin reacția acroleinei cu amoniacul. Precursorii sunt amestecați sub formă de gaze care trec peste un catalizator eterogen pe bază de oxid. Reacția se desfășoară în mai multe etape și culminează cu ciclizarea finală:

{\ce {2 CH2CHCHO + NH3 -> CH3C5H4N + 2 H2O}}

Acest proces produce, de asemenea, cantități substanțiale de piridină, care rezultă prin demetilarea 3-metilpiridinei. O cale care oferă un control mai bun al produsului începe cu acroleină, propionaldehidă și amoniac:^[5]

{\ce {CH2CHCHO + CH3CH2CHO + NH3 -> 3-CH3C5H4N + 2 H2O + H2}}

De asemenea, poate fi obținut ca un coprodus al sintezei piridinei din acetaldehidă, formaldehidă și amoniac prin sinteza Chichibabin a piridinelor:

Proprietăți

Oxidarea în prezență de permanganat de potasiu duce la formarea de acid nicotinic:^[5]

Note

^ ^a ^b „3-metilpiridină”, 3-METHYLPYRIDINE (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ „3-metilpiridină”, 3-METHYLPYRIDINE (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
^ ^a ^b ^c Shimizu, S.; Watanabe, N.; Kataoka, T.; Shoji, T.; Abe, N.; Morishita, S.; Ichimura, H. (2005), „Pyridine and Pyridine Derivatives”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_399

Vezi și

[6205df2688046eeb686c2f84b8b95a0e-1] „3-metilpiridină”, 3-METHYLPYRIDINE (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[e7962a63e7804cfb17a8741efcfb0147-2] „3-metilpiridină”, 3-METHYLPYRIDINE (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[b803b0ad08e4669ec97bff3835807a17-3] Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset

[f507526ec53db3037073a1fe598382fd-4] Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)

[Ullmann-5] Shimizu, S.; Watanabe, N.; Kataoka, T.; Shoji, T.; Abe, N.; Morishita, S.; Ichimura, H. (2005), „Pyridine and Pyridine Derivatives”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_399

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]