4-nitroanilină

compus chimic
4-nitroanilină
P-Nitroanilin.svg
4-Nitroaniline-3D-balls.png
Identificare
Număr CAS100-01-6
ChEMBLCHEMBL14282
PubChem CID7475
Formulă chimicăC₆H₆N₂O₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară138,043 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate1,42 g/cm³[3]  Modificați la Wikidata la 20 °C
Punct de topire295 de Fahrenheiti[3]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere630 de Fahrenheiti[3]  Modificați la Wikidata la 760 de Torri
Solubilitate0,08 gram per 100 gram of solvent[3]  Modificați la Wikidata
Presiune de vapori0 millimeter of mercury[3]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

4-nitroanilina, p-nitroanilina sau 1-amino-4-nitrobenzenul este un compus organic cu formula chimică C6H6N2O2. Este utilizat în sinteza unor coloranți, antioxidanți, substanțe farmaceutice și ca inhibitor al coroziunii. Este un izomer de nitroanilină.

ObținereModificare

În industrieModificare

4-nitroanilina este obținută la nivel industrial în urma reacției de aminare a 4-nitroclorobenzenului:[4]

 

În laboratorModificare

În laborator, poate fi preparată plecând de la anilină (1). Are loc o reacție de substituție electrofilă aromatică, care are ca scop introducerea unei grupe nitro n poziția para față de amină. Datorită faptului că grupa amino orientează substituenții pe nucleu în poziție meta, este necesară protejarea grupei amino cu un derivat de acil, când se obține acetanilidă (2). După protejare, se aplică nitrare urmată de hidrogenare, iar la final se separă 4-nitroanilina (4b) de 2-nitroanilina (4a) care se formează în cantități mici:[5]

ProprietățiModificare

Este utilizată pentru obținerea p-fenilendiaminei, prin reacția de hidrogenare:[6]

 

A fost utilizată pentru sinteza roșului para, primul colorant azoic sintetizat:[7]

NoteModificare

  1. ^ a b „4-nitroanilină”, 4-NITROANILINE (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „4-nitroanilină”, 4-NITROANILINE (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ a b c d e http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0449.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  4. ^ Gerald Booth (), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a17_411 
  5. ^ Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. (). „Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline”. Experimental Organic Chemistry. New York, NY: Freeman. pp. 456–467. 
  6. ^ Smiley, Robert A. (), „Phenylene- and Toluenediamines”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_405 
  7. ^ Williamson, Kenneth L. (). Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition . Houghton-Mifflin. ISBN 0-618-19702-8. 

Vezi șiModificare