Acid izocianic

compus chimic
Acid izocianic
Isocyansäure.svg
Isocyanic acid 3D balls.png
Identificare
Număr CAS75-13-8
PubChem CID6347
Informații generale
Formulă chimicăHNCO
Aspectlichid incolor
Proprietăți
Densitate1,14 g/cm3 (20 °C)
Punct de topire−86 °C
Punct de fierbere23,5 °C
Solubilitatebenzen, toluen, eter
Structură cristalinăSistem cristalin ortorombic  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acidul izocianic este un compus organic cu formula HNCO, fiind cel mai simplu compus chimic stabil ce conține carbon, hidrogen, azot și oxigen (cele mai comune elemente întâlnite în chimia organică). A fost descoperit în 1830 de Justus von Liebig și Friedrich Wöhler.[1]

ObținereModificare

Acidul izocianic poate fi obținut prin protonarea anionului cianat, care poate proveni de la săruri precum cianatul de potasiu, în reacția cu clorura de hidrogen sau cu alți acizi precum acidul oxalic.[2]

 
 

Acidul izocianic mai poate fi preparat și la temperaturi ridicate, prin descompunerea termică a formei sale trimere, acidul cianuric:

 

Proprietăți chimiceModificare

Acidul izocianic hidrolizează cu obținerea de dioxid de carbon și amoniac:

 

La concentrații destul de mari, acidul izocianic se transformă prin polimerizare în acid cianuric și ciamelidă, un polimer. Soluțiile diluate ale acidului izocianic sunt stabile în solvenți inerți, precum eterul sau derivații clorurați ai hidrocarburilor.[3]

Acidul izocianic reacționează cu aminele, cu formare de carbamide (derivați ai ureei), reacția fiind una de carbamilare:

 

IzomerieModificare

Vezi șiModificare

ReferințeModificare

  1. ^ Liebig, J.; Wöhler, F. (). „Untersuchungen über die Cyansäuren”. Ann. Phys. 20 (11): 394. Bibcode:1830AnP....96..369L. doi:10.1002/andp.18300961102. 
  2. ^ Fischer, G.; Geith, J.; Klapötke, T. M.; Krumm B. (). „Synthesis, Properties and Dimerization Study of Isocyanic Acid” (PDF). Z. Naturforsch. 57b (1): 19–25. 
  3. ^ A. S. Narula, K. Ramachandran “Isocyanic Acid” în Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.ri072m Article Online Posting Date: 15 aprilie 2001.