Acid mandelic

Identificare
Acid mandelic


SMILES C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)O)O^[1]
Număr CAS	90-64-2
ChEMBL	CHEMBL1609
PubChem CID	1292
Formulă chimică	C₈H₈O₃^[1]
Masă molară	152,047 u.a.m.^[2]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Acidul mandelic este un alfa-hidroxiacid aromatic cu formula chimică C₆H₅CH(OH)CO₂H. Este un solid cristalin solubil în apă și în solvenți organici polari.

Izolare și obținere

Izolare

Acidul mandelic a fost descoperit în anul 1831 de către farmacistul german Ferdinand Ludwig Winckler (1801–1868), în urma încălzirii cu acid clorhidric a amigdalinei, dintr-un extract de migdale amare.^[3] Denumirea acidului provine de la cuvântul din germană Mandel (migdală). Derivați de acid mandelic (acidul vanilmandelic) se formează ca urmare a metabolizării adrenalinei și noradrenalinei în prezența monoamin-oxidazei (MAO) și a catecol-O-metil-transferazei (COMT).

Obținere

Acidul mandelic se obține de obicei în urma hidrolizei în mediu acid a nitrilului mandelic,^[4] care este cianhidrina benzaldehidei. Nitrilul mandelic se mai poate prepara prin reacția benzaldehidei cu bisulfit de sodiu, urmată de reacția cu cianură de sodiu; la final, se aplică hidroliza acidă:^[5]

Metode alternative de preparare presupun hidroliza bazică a acidului fenil-cloroacetic și a dibromoacetofenonei.^[6] O altă cale este încălzirea cu alcalii a fenilglioxalului.^[7]^[8]

Utilizări

Identificare
Acid mandelic
Număr CAS	90-64-2^[9]^[10]
PubChem	1292^[1]
DrugBank	DB13218
ChemSpider	1253^[11]
UNII	NH496X0UJX^[10]
ChEMBL	CHEMBL1609^[12]
Cod ATC	B05CA06
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)O)O^[1]
InChI	InChI=InChI=1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)^[1]
Date chimice
Formulă	C₈H₈O₃^[1]
Masă molară	152,047 u.a.m.^[2]
Modifică date / text

Acidul mandelic a fost utilizat pentru multă vreme ca antiseptic urinar.^[13] De asemenea, a fost utilizat ca antidiabetic oral și a fost un constituent al tratamentelor pentru exfoliere facială (similar altor alfa-hidroxiacizi).^[14] Există și unii esteri ai acidului mandelic utilizați ca medicamente, de exemplu homatropina.

Note

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ „Acid mandelic”, dl-Mandelic acid (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b ^c „Acid mandelic”, dl-Mandelic acid (în engleză), PubChem, accesat în 5 octombrie 2016
^
A se vedea următoarele publicații:
- Winckler, F. L. (1831) "Ueber die Zersetzung des Calomels durch Bittermandelwasser, und einige Beiträge zur genaueren Kenntniss der chemischen Zusammensetzung des Bittermandelwassers" (Despre descompunerea calomelului cu extract de migdale amare, și unele contribuții la compoziția chimică a acestuia), Repertorium für die Pharmacie, 37 : 388–418 ; acidul mandelic apre la p. 415.
- Winckler, F. L. (1831) "Ueber die chemische Zusammensetzung des Bittermandelwassers; als Fortsetzung der im 37sten Band S. 388 u.s.w. des Repertoriums enthaltenen Mittheilungen" [On the chemical composition of bitter almond water; as a continuation of the report contained in the 37th volume, pp. 388 ff. of the Repertorium], Repertorium für die Pharmacie, 38 : 169–196. On p. 193, Winckler describes the preparation of mandelic acid from bitter almond water and hydrochloric acid (Salzsäure).
- (Editor) (1832) "Ueber einige Bestandtheile der Bittermandeln" (On some components of bitter almonds), Annalen der Chemie und Pharmacie, 4 : 242–247.
- Winckler, F. L. (1836) "Ueber die Mandelsäure und einige Salze derselben" (On mandelic acid and some salts of the same), Annalen der Chemie und Pharmacie, 18 (3) : 310–319.
- Hermann Schelenz, Geschichte der Pharmazie [The History of Pharmacy] (Berlin, German: Julius Springer, 1904), p. 675.
^ Edwin Ritzer and Rudolf Sundermann "Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic" din Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_519 10.1002/14356007.a13_519
^ Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. (1926). „Mandelic Acid”. Org. Synth. 6: 58. doi:10.15227/orgsyn.006.0058.
^ J. G. Aston, J. D. Newkirk, D. M. Jenkins, and Julian Dorsky (1952), „Mandelic Acid”, Org. Synth. ; Collective Volume, 3, p. 538
^ Pechmann, H. von (1887). „Zur Spaltung der Isonitrosoverbindungen”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 20 (2): 2904–2906. doi:10.1002/cber.188702002156.
^ Pechmann, H. von; Muller, Hermann (1889). „Ueber α-Ketoaldehyde”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 22 (2): 2556–2561. doi:10.1002/cber.188902202145.
^ ^a ^b CAS Common Chemistry, accesat în 8 aprilie 2021
^ ^a ^b ^c ^d mandelic acid (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b (±)-Mandelic Acid (în engleză), ChemSpider, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b MANDELIC ACID (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 noiembrie 2016
^ Putten, P. L. (1979). „Mandelic acid and urinary tract infections”. Antonie van Leeuwenhoek. 45 (4): 622–623. doi:10.1007/BF00403669.
^ Taylor, MB. (1999). „Summary of mandelic acid for the improvement of skin conditions”. Cosmetic Dermatology. 21: 26–28.

Vezi și

[1a60e77fa3861e972039af1d96e16994-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ „Acid mandelic”, dl-Mandelic acid (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[72734231931fec04e28db706e036c853-2] „Acid mandelic”, dl-Mandelic acid (în engleză), PubChem, accesat în 5 octombrie 2016

[3] A se vedea următoarele publicații:
Winckler, F. L. (1831) "Ueber die Zersetzung des Calomels durch Bittermandelwasser, und einige Beiträge zur genaueren Kenntniss der chemischen Zusammensetzung des Bittermandelwassers" (Despre descompunerea calomelului cu extract de migdale amare, și unele contribuții la compoziția chimică a acestuia), Repertorium für die Pharmacie, 37 : 388–418 ; acidul mandelic apre la p. 415.

Winckler, F. L. (1831) "Ueber die chemische Zusammensetzung des Bittermandelwassers; als Fortsetzung der im 37sten Band S. 388 u.s.w. des Repertoriums enthaltenen Mittheilungen" [On the chemical composition of bitter almond water; as a continuation of the report contained in the 37th volume, pp. 388 ff. of the Repertorium], Repertorium für die Pharmacie, 38 : 169–196. On p. 193, Winckler describes the preparation of mandelic acid from bitter almond water and hydrochloric acid (Salzsäure).

(Editor) (1832) "Ueber einige Bestandtheile der Bittermandeln" (On some components of bitter almonds), Annalen der Chemie und Pharmacie, 4 : 242–247.

Winckler, F. L. (1836) "Ueber die Mandelsäure und einige Salze derselben" (On mandelic acid and some salts of the same), Annalen der Chemie und Pharmacie, 18 (3) : 310–319.

Hermann Schelenz, Geschichte der Pharmazie [The History of Pharmacy] (Berlin, German: Julius Springer, 1904), p. 675.

[4] Winckler, F. L. (1831) "Ueber die Zersetzung des Calomels durch Bittermandelwasser, und einige Beiträge zur genaueren Kenntniss der chemischen Zusammensetzung des Bittermandelwassers" (Despre descompunerea calomelului cu extract de migdale amare, și unele contribuții la compoziția chimică a acestuia), Repertorium für die Pharmacie, 37 : 388–418 ; acidul mandelic apre la p. 415.

[5] Winckler, F. L. (1831) "Ueber die chemische Zusammensetzung des Bittermandelwassers; als Fortsetzung der im 37sten Band S. 388 u.s.w. des Repertoriums enthaltenen Mittheilungen" [On the chemical composition of bitter almond water; as a continuation of the report contained in the 37th volume, pp. 388 ff. of the Repertorium], Repertorium für die Pharmacie, 38 : 169–196. On p. 193, Winckler describes the preparation of mandelic acid from bitter almond water and hydrochloric acid (Salzsäure).

[6] (Editor) (1832) "Ueber einige Bestandtheile der Bittermandeln" (On some components of bitter almonds), Annalen der Chemie und Pharmacie, 4 : 242–247.

[7] Winckler, F. L. (1836) "Ueber die Mandelsäure und einige Salze derselben" (On mandelic acid and some salts of the same), Annalen der Chemie und Pharmacie, 18 (3) : 310–319.

[8] Hermann Schelenz, Geschichte der Pharmazie [The History of Pharmacy] (Berlin, German: Julius Springer, 1904), p. 675.

[4] Edwin Ritzer and Rudolf Sundermann "Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic" din Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_519 10.1002/14356007.a13_519

[5] Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. (1926). „Mandelic Acid”. Org. Synth. 6: 58. doi:10.15227/orgsyn.006.0058.

[6] J. G. Aston, J. D. Newkirk, D. M. Jenkins, and Julian Dorsky (1952), „Mandelic Acid”, Org. Synth. ; Collective Volume, 3, p. 538

[7] Pechmann, H. von (1887). „Zur Spaltung der Isonitrosoverbindungen”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 20 (2): 2904–2906. doi:10.1002/cber.188702002156.

[8] Pechmann, H. von; Muller, Hermann (1889). „Ueber α-Ketoaldehyde”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 22 (2): 2556–2561. doi:10.1002/cber.188902202145.

[e1cdb47ec564c8eb4268d2a1e6d267b2-9] CAS Common Chemistry, accesat în 8 aprilie 2021

[ac3e656df17705e031081db5ede14926-10] mandelic acid (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 19 noiembrie 2016

[0a295998cfeb929a8d521fa8ef59b89a-11] (±)-Mandelic Acid (în engleză), ChemSpider, accesat în 19 noiembrie 2016

[a9e2acb730d0a4c48d12cda10bb61735-12] MANDELIC ACID (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 noiembrie 2016

[13] Putten, P. L. (1979). „Mandelic acid and urinary tract infections”. Antonie van Leeuwenhoek. 45 (4): 622–623. doi:10.1007/BF00403669.

[14] Taylor, MB. (1999). „Summary of mandelic acid for the improvement of skin conditions”. Cosmetic Dermatology. 21: 26–28.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]