Acid pivalic
| Acid pivalic | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 75-98-9 |
| ChEMBL | CHEMBL322719 |
| PubChem CID | 6417 |
| Formulă chimică | C₅H₁₀O₂[1]  |
| Masă molară | 102,068 u.a.m.[2] |
| Punct de topire | 33 °C[3] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Acidul pivalic (denumit și acid trimetilacetic) este un acid carboxilic cu formula chimică moleculară (CH3)3C-COOH
Obținere modificare
Metoda industrială modificare
Acidul pivalic este obținut printr-o reacție de hidrocarboxilare a izobutenei, care este o reacție Koch:
Este necesar un catalizator acid, precum acidul fluorhidric. Se pot utiliza în locul izobutenei alcool terț-butilic sau izobutilic. Pe această cale sunt produse câteva milioane de kilograme anual.[4]
Metoda de laborator modificare
Metodele originale presupun oxidarea pinacolonei cu acid cromic[5] sau hidroliza cianurii de terț-butil.[6] Metode convenabile la nivel de laborator pleacă de la clorura de terț-butil, care este supusă unei reacții de carbonare cu reactiv Grignard[7] dar și reacția de oxidare a pinacolonei.[8]
Reacția de Transpoziție pinacolică și oxidarea pincolonei la acid pivalic
Proprietăți modificare
Utilizări în sinteză modificare
Grupa pivaloil ce provine de la acidul pivalic este utilizată ca grupă protectoare în sinteza organică. O metodă comună de protejare este tratarea alcoolilor cu clorură de pivaloil (PvCl) în prezență de piridină și diclorometan.[9]
Note modificare
- ^ a b „Acid pivalic”, Pivalic acid (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ „Acid pivalic”, Pivalic acid (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ^ Riemenschneider, Wilhelm (). „Carboxylic Acids, Aliphatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a05_235. ISBN 3527306730.
- ^ Friedel and Silva, Ber. 6, 146, 826 (1873).
- ^ Butlerow, Ann. 165, 322 (1873).
- ^ S. V. Puntambeker; E. A. Zoellner; L. T. Sandborn; E. W. Bousquet (), „Trimethylacetic acid from tert.- Butyl Chloride”, Org. Synth., doi:10.15227/orgsyn.008.0104; Collective Volume, 1, p. 524
- ^ L. T. Sandborn; E. W. Bousquet (), „Trimethylacetic acid from Pinacolone”, Org. Synth., doi:10.15227/orgsyn.008.0104; Collective Volume, 1, p. 524
- ^ Robins, Morris J.; Hawrelak, S. D.; Kanai, Tadashi; Siefert, Jan Marcus; Mengel, Rudolf (). „Nucleic acid related compounds. 30. Transformations of adenosine to the first 2',3'-aziridine-fused nucleosides, 9-(2,3-epimino-2,3-dideoxy-.beta.-D-ribofuranosyl)adenine and 9-(2,3-epimino-2,3-dideoxy-.beta.-D-lyxofuranosyl)adenine”. The Journal of Organic Chemistry. 44 (8): 1317–22. doi:10.1021/jo01322a026.