Butan

Nu confundați cu Bhutan.

Denumiri
Butan
Formula structurală



Alte denumiri	n-Butan R 600
Identificare
SMILES CCCC^[1]
Număr CAS	106-97-8
ChEMBL	CHEMBL134702
PubChem CID	7843
Informații generale
Formulă chimică	C₄H₁₀
Aspect	gaz incolor
Masă molară	58,12 g/mol
Proprietăți
Densitate	0,60 g/cm³ (lichid), 2,71 g/l (gaz, 0 °C, 1013 hPa)
Starea de agregare	gazoasă
Punct de topire	−138,3 °C
Punct de fierbere	−0,5 °C
Solubilitate	slabă în apă
Presiune de vapori	-2,08 Pa (20 °C)

Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Butanul este un compus organic din categoria alcanilor, o hidrocarbură saturată aciclică, cu o catenă alcătuită din patru atomi de carbon legați prin legături simple. Se poate obține din gazele de sondă, din gazul de cracare dar și din petrol. Se obține prin reacția de adiție a hidrogenului la butene. Formula chimică structurală este CH₃-CH₂-CH₂-CH₃. Este un compus gazos în condiții standard de temperatură și presiune.

Denumirea poate fi utilizată pentru a face referire la unul dintre cei doi izomeri de structură ai alcanului cu formula chimică C₄H₁₀, adică n-butan și izobutan (denumit și metilpropan), sau la un amestec al celor doi. În nomenclatura IUPAC, termenul este utilizat strict pentru izomerul normal, adică cel care nu prezintă ramificații (catena neramificată).^[2]

Istoric

Denumirea prefixului but-, utilizat atât pentru cei doi izomeri, cât și pentru alți compuși organici cu catenă formată din patru atomi de carbon, provine de la acid butiric, care la rândul său provine de la cuvântul grecesc pentru unt, boutyron.^[3]

Butanul a fost descoperit de către chimistul Edward Frankland în 1849.^[4] A fost găsit dizolvat în petrolul crud în anul 1864 de către Edmund Ronalds, iar acesta a și descris proprietățile compusului.^[5]^[6]

Izomerie

Denumire comună	normal-butan n-butan	izobutan i-butan
Denumire IUPAC	butan	2-metilpropan
Structură moleculară
Structură simplă

Butanul este un exemplu de compus care prezintă izomerie conformațională. În urma rotației în jurul legăturii carbon-carbon se obțin doi izomeri de conformație (conformer intercalat și eclipsat) pentru n-butan.^[7]

Proprietăți fizice

Cei doi izomeri sunt compuși extrem de inflamabili, incolori și gazoși, care lichefiază ușor, dar care se vaporizează la temperatura camerei. Au un punct de topire între −140 și −134 °C și un punct de fierbere între −1 și 1 °C.

Proprietăți chimice

Oxidare

Combustie / ardere

Butanul suferă aceeași reacție de combustie ca restul alcanilor. În prezență de oxigen în exces (O₂), butanul arde formând dioxid de carbon (CO₂), apă (H₂O) și căldură.

${\ce {2C4H10 + 13O2 -> 8CO2 + 10H2O + Q}}$

Ardere incompletă

Când cantitatea de oxigen nu este suficientă pentru combustia completă, reacția de oxidare poate să fie o reacție de ardere incompletă, ceea ce duce la formarea de monoxid de carbon:

${\ce {2C4H10 + 9O2 -> 8CO + 10H2O + Q}}$

Halogenare

Butanul suferă aceeași reacție de clorurare ca restul alcanilor. Reacția este o substituție radicalică ce duce la formarea unui amestec format în principal din 1-cloro- și 2-clorobutani, dar și din alți derivați policlorurați.

Alte reacții

n-butanul este utilizat ca materie primă în procesul catalitic (catalizat de fosfat de vanadiu) al DuPont, utilizat pentru prepararea anhidridei maleice:^[8] ${\ce {2 CH3-CH2-CH2-CH3 + 7 O2 -> 2 C2H2(CO)2O + 8 H2O}}$

Note

^ „Butan”, BUTANE (în engleză), PubChem, accesat în 17 noiembrie 2016
^ Clackamas Community College, IUPAC Names, arhivat din original la 12 august 2019, accesat în 17 august 2019
^ „butter (n)”, Online Etymology Dictionary, accesat în 17 august 2019
^ „Occ paper” (PDF). www.chem.qmul.ac.uk. Arhivat din original (PDF) la 17 aprilie 2017. Accesat în 17 august 2019.
^ Watts, H. (1868). Dictionary of Chemistry. 4. p. 385.
^ Maybery, C.F. (1896). „On the Composition of the Ohio and Canadian Sulphur Petroleums”. Proceedings of the American Academy of Arts and Sciences. 31: 1–66. doi:10.2307/20020618. JSTOR 20020618.
^ Roman M. Balabin (2009). „Enthalpy Difference between Conformations of Normal Alkanes: Raman Spectroscopy Study of n-Pentane and n-Butane”. J. Phys. Chem. A. 113 (6): 1012–9. doi:10.1021/jp809639s. PMID 19152252.
^ Kurt Lohbeck; Herbert Haferkorn; Werner Fuhrmann; Norbert Fedtke (2005), „Maleic and Fumaric Acids”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a16_053

[4c56d78abada898fd9ac6fd6c03aaf84-1] „Butan”, BUTANE (în engleză), PubChem, accesat în 17 noiembrie 2016

[IUPAC_butane-2] Clackamas Community College, IUPAC Names, arhivat din original la 12 august 2019, accesat în 17 august 2019

[Etymonline-3] „butter (n)”, Online Etymology Dictionary, accesat în 17 august 2019

[4] „Occ paper” (PDF). www.chem.qmul.ac.uk. Arhivat din original (PDF) la 17 aprilie 2017. Accesat în 17 august 2019.

[5] Watts, H. (1868). Dictionary of Chemistry. 4. p. 385.

[6] Maybery, C.F. (1896). „On the Composition of the Ohio and Canadian Sulphur Petroleums”. Proceedings of the American Academy of Arts and Sciences. 31: 1–66. doi:10.2307/20020618. JSTOR 20020618.

[Balabin_2009-7] Roman M. Balabin (2009). „Enthalpy Difference between Conformations of Normal Alkanes: Raman Spectroscopy Study of n-Pentane and n-Butane”. J. Phys. Chem. A. 113 (6): 1012–9. doi:10.1021/jp809639s. PMID 19152252.

[ullmann-8] Kurt Lohbeck; Herbert Haferkorn; Werner Fuhrmann; Norbert Fedtke (2005), „Maleic and Fumaric Acids”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a16_053

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]