Carbazol

Identificare
Carbazol


SMILES C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3N2^[1]
Număr CAS	86-74-8
ChEMBL	CHEMBL243580
PubChem CID	6854
Formulă chimică	C₁₂H₉N^[1]
Masă molară	167,073 u.a.m.^[1]
Punct de topire	243 °C^[2]
Punct de fierbere	354,7 °C^[3] la 101,325 kilopascali
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Carbazolul este un compus heterociclic aromatic cu structură triciclică, format din două nuclee benzenice (din șase atomi fiecare), legate între ele printr-un nucleu heterociclic cu azot. Structura chimică a compusului se bazează pe cea a indolului. Este un constituent al fumului de țigară.^[4]

Obținere modificare

În laborator modificare

O metodă clasică de obținere în laborator a carbazolului este ciclizarea Borsche–Drechsel.^[5]^[6]

Sinteza Borsche–Drechsel

Într-o primă etapă, fenilhidrazina este condensată cu ciclohexanona cu obținerea iminei corespunzătoare. A doua etapă presupune o reacție de rearanjare catalizară cu acid clorhidric și ulterior o reacție de închidere a nucleului cu obținerea de tetrahidrocarbazol.^[7] În cea de-a treia etapă, acest compus este oxidat în prezența tetroxidului de plumb la carbazol.

Proprietăți modificare

Vezi și modificare

Referințe modificare

^ ^a ^b ^c „Carbazol”, CARBAZOLE (în engleză), PubChem, accesat în 17 noiembrie 2016
^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). „Hazardous Compounds in Tobacco Smoke”. Int. J. Environ. Res. Publ. Health. 8 (12): 613–628. doi:10.3390/ijerph8020613. PMC 3084482  . PMID 21556207.
^ W. Borsche (1908). „Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)”. Justus Liebigs Ann. Chem. (în German). 359 (1–2): 49–80. doi:10.1002/jlac.19083590103.
^ E. Drechsel (1888). „Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen”. J. prakt. Chem. (în germană). 38 (1): 65–74. doi:10.1002/prac.18880380105.
^ Rogers, Crosby U.; Corson, B. B. (1950), „1,2,3,4-Tetrahydrocarbazole (Carbazole, 1,2,3,4-tetrahydro-)”, Org. Synth., 30: 90, doi:10.15227/orgsyn.030.0090 ; Collective Volume, 4, p. 884

[9b6694c5e6ad16873dcf23856e0d72a5-1] „Carbazol”, CARBAZOLE (în engleză), PubChem, accesat în 17 noiembrie 2016

[5ef2d7dcf319f3709addb0bea6839a94-2] Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset

[7472501bd8c4c3775ebc9ec9938c6b32-3] Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)

[TalhoutSchulz2011-4] Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). „Hazardous Compounds in Tobacco Smoke”. Int. J. Environ. Res. Publ. Health. 8 (12): 613–628. doi:10.3390/ijerph8020613. PMC 3084482  . PMID 21556207.

[5] W. Borsche (1908). „Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)”. Justus Liebigs Ann. Chem. (în German). 359 (1–2): 49–80. doi:10.1002/jlac.19083590103.

[6] E. Drechsel (1888). „Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen”. J. prakt. Chem. (în germană). 38 (1): 65–74. doi:10.1002/prac.18880380105.

[7] Rogers, Crosby U.; Corson, B. B. (1950), „1,2,3,4-Tetrahydrocarbazole (Carbazole, 1,2,3,4-tetrahydro-)”, Org. Synth., 30: 90, doi:10.15227/orgsyn.030.0090 ; Collective Volume, 4, p. 884

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]