Ciclohexanonă
Ciclohexanonă | |
Nume IUPAC | Ciclohexanonă |
---|---|
Alte denumiri | oxociclohexan ciclohexilcetonă |
Identificare | |
Număr CAS | 108-94-1 |
ChEMBL | CHEMBL18850 |
PubChem CID | 7967 |
Informații generale | |
Formulă chimică | C6H10O |
Aspect | lichid incolor |
Masă molară | 98,15 g/mol |
Proprietăți | |
Densitate | 0,9478 g/mL |
Punct de topire | −47 °C |
Punct de fierbere | 155,65 °C |
Solubilitate în apă | |
8,6 g/100 mL (20 °C) | |
Presiune de vapori | 5 mm Hg[1] |
Pericol | |
Fraze R | R10, R20 |
Fraze S | (S2), S25 |
NFPA 704 | |
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text |
Ciclohexanona este un compus organic cu formula (CH2)5CO. Este un compus ciclic format din șase atomi de carbon, conținând și o grupă carbonil de tip cetonă. Cu timpul, probele de ciclohexanonă devin galbene, din cauza oxidării. Este slab solubilă în apă și miscibilă în solvenți organici comuni. Miliarde de kilograme de ciclohexanonă sunt produse anual, în majoritatea cazurilor ca precursor pentru nailon.[2]
Utilizări
modificareMajoritatea cantității de ciclohexanonă produsă este consumată ca și precursor pentru nailon de tipul 6,6 și 6. Aproximativ jumătate din cantitatea mondială este transformată în acid adipic, plecându-se de la ciclohexanonă și ciclohexanol, cel din urmă fiind oxidat cu acid azotic. Restul de ciclohexanonă, mai mult de un miliard de kilograme anual, este transformată în oxima corespunzătoare. În prezența acidului sulfuric ca și catalizator, oxima suferă o rearanjare moleculară, dând amidă ciclică numită caprolactamă:[3]
Vezi și
modificareReferințe
modificare- ^ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0166.html Lipsește sau este vid:
|title=
(ajutor) - ^ Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a08_217
- ^ Josef Ritz; Hugo Fuchs; Heinz Kieczka; William C. Moran (), „Caprolactam”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a05_031.pub2