Ciclohexanonă

Ciclohexanonă
Nume IUPAC	Ciclohexanonă
Alte denumiri	oxociclohexan ciclohexilcetonă
Identificare
SMILES C1CCC(=O)CC1
Număr CAS	108-94-1
ChEMBL	CHEMBL18850
PubChem CID	7967
Informații generale
Formulă chimică	C6H10O
Aspect	lichid incolor
Masă molară	98,15 g/mol
Proprietăți
Densitate	0,9478 g/mL
Punct de topire	−47 °C
Punct de fierbere	155,65 °C
Solubilitate în apă
8,6 g/100 mL (20 °C)
Presiune de vapori	5 millimetre of mercuryi
Pericol
Nociv,
Fraze R	R10, R20
Fraze S	(S2), S25
H226, H332, H226 : Liquide et vapeurs inflammables H332 : Nocif par inhalation
NFPA 704
2 2 1
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Ciclohexanona este un compus organic cu formula (CH₂)₅CO. Este un compus ciclic format din șase atomi de carbon, conținând și o grupă carbonil de tip cetonă. Cu timpul, probele de ciclohexanonă devin galbene, din cauza oxidării. Este slab solubilă în apă și miscibilă în solvenți organici comuni. Miliarde de kilograme de ciclohexanonă sunt produse anual, în majoritatea cazurilor ca precursor pentru nailon.

Utilizări

Majoritatea cantității de ciclohexanonă produsă este consumată ca și precursor pentru nailon de tipul 6,6 și 6. Aproximativ jumătate din cantitatea mondială este transformată în acid adipic, plecându-se de la ciclohexanonă și ciclohexanol, cel din urmă fiind oxidat cu acid azotic. Restul de ciclohexanonă, mai mult de un miliard de kilograme anual, este transformată în oxima corespunzătoare. În prezența acidului sulfuric ca și catalizator, oxima suferă o rearanjare moleculară, dând amidă ciclică numită caprolactamă:

Vezi și

• Ciclohexanol
• Ciclohexan
• Caprolactamă
• Ciclopentanonă