Deschide meniul principal
Ciclohexan
Cyclohexane-2D-skeletal.svg
Cyclohexane-chair-2D-stereo-skeletal.png
Cyclohexane-3D-space-filling.png
Nume IUPACn-ciclohexan
Identificare
Număr CAS110-82-7
ChEMBLCHEMBL15980
PubChem CID8078
Informații generale
Formulă chimicăC6H12
Aspectlichid incolor
Masă molară84,16 g/mol
Proprietăți
Densitate0,7781 g/mL
Starea de agregarelichid
Punct de topire6,47 °C
Punct de fierbere80,74 °C
Solubilitateimiscibil în apă;
solubil în acetonă, alcool, eter;
Presiune de vapori78 millimeter of mercury[1]  Modificați la Wikidata
Indice de refracție(nD)1,42662
Vâscozitate1,02 cP la 17 °C
Pericol
F : InflamabilX : NocivN : Periculos pentru mediu
Inflamabil, Nociv, Periculos pentru mediu,
Fraze RR11, R38, R65, R67, R50/53
Fraze SS9, S16, S33, S60, S61, S62
SGH02 : InflamabilSGH07 : Toxic, iritant, sensibilizant, narcoticSGH08 : Sensibilizant, mutagen, cancerigen, reprotoxicSGH09 : Periculos pentru mediul acvatic
Pericol
H225, H304, H315, H336, H410,
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
1
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Ciclohexanul este un cicloalcan cu formula moleculară C6H12. Compusul este folosit ca solvent nepolar în industria chimică, și de asemenea ca materie primă pentru producerea industrială a acidului adipic și a caprolactamului, care sunt ambii compuși intermediari pentru fabricarea nailonului.

Cuprins

Producere și utilizareModificare

La scară industrială, ciclohexanul se obține prin reacția dintre benzen și hidrogen. Producătorii de ciclohexan folosesc aproximativ 11,4% din cererea totală de benzen la nivel mondial. [2] Datorită proprietăților chimice și conformaționale unice, ciclohexanul este de asemenea utilizat în analiza chimică și ca standard. Are un miros aparte asemănător detergentului.

GeometrieModificare

Rotația în jurul legăturilor C-C permite moleculei de ciclohexan să adopte o infinitate de conformații. Atunci când se reprezintă molecula de ciclohexan în 3 dimensiuni, pot exista în condiții normale două conformații: „scaun” și „baie”. (denumiri conform C.D.Nenițescu) Prima formă este mai stabilă decât cea de-a doua.

IstoricModificare

în 1894, Baeyer a sintetizat ciclohexanul pornind de la acidul pimelic, pe care l-a supus unei condensări Dieckmann, iar apoi a realizat reduceri multiple:

 

și în anelași an, E. Haworth și W.H. Perkin Jr. (1860–1929) au făcut același lucru plecând de la 1,6-dibromohexan și folosindu-se de reacția Wurtz.

 

Astăzi, ciclohexanul poate fi sintetizat cu ajutorul benzenului trecut prin diverse reacții de reducere. [3]

Vezi șiModificare

ReferințeModificare

  1. ^ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0163.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  2. ^ en Market Study Benzene, Ceresana, iulie 2011 [1]
  3. ^ Fred Fan Zhang, Thomas van Rijnman, Ji Soo Kim, Allen Cheng. On Present Methods of Hydrogenation of Aromatic Compounds, 1945 to Present Day. Lunds Tekniska Högskola 2008

BibliografieModificare

  • C.D.Nenițescu Chimie Organică, vol. I, ediția a VII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1973, pag. 241-243 (cap. Ciclohexanul și derivații săi)
Wikimedia Commons conține materiale multimedia legate de Ciclohexan