Ciclohexan

Identificare
Ciclohexan



Nume IUPAC	n-ciclohexan
SMILES C1CCCCC1
Număr CAS	110-82-7
ChEMBL	CHEMBL15980
PubChem CID	8078
Informații generale
Formulă chimică	C₆H₁₂
Aspect	lichid incolor
Masă molară	84,16 g/mol
Proprietăți
Densitate	0,7781 g/mL
Starea de agregare	lichid
Punct de topire	6,47 °C
Punct de fierbere	80,74 °C
Solubilitate	imiscibil în apă; solubil în acetonă, alcool, eter;
Presiune de vapori	78 mm Hg^[1]
Indice de refracție(n_D)	1,42662
Viscozitate	1,02 cP la 17 °C
Pericol
Inflamabil, Nociv, Periculos pentru mediu,
Fraze R	R11, R38, R65, R67, R50/53
Fraze S	S9, S16, S33, S60, S61, S62
Pericol H225, H304, H315, H336, H410, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H315 : Provoque une irritation cutanée H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
NFPA 704
3 1 0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Ciclohexanul este un cicloalcan cu formula moleculară C₆H₁₂. Compusul este folosit ca solvent nepolar în industria chimică, și de asemenea ca materie primă pentru producerea industrială a acidului adipic și a caprolactamului, care sunt ambii compuși intermediari pentru fabricarea nailonului.

Producere și utilizare

La scară industrială, ciclohexanul se obține prin reacția dintre benzen și hidrogen. Producătorii de ciclohexan folosesc aproximativ 11,4% din cererea totală de benzen la nivel mondial. ^[2] Datorită proprietăților chimice și conformaționale unice, ciclohexanul este de asemenea utilizat în analiza chimică și ca standard. Are un miros aparte asemănător detergentului.

Geometrie

Rotația în jurul legăturilor C-C permite moleculei de ciclohexan să adopte o infinitate de conformații. Atunci când se reprezintă molecula de ciclohexan în 3 dimensiuni, pot exista în condiții normale două conformații: „scaun” și „baie”. (denumiri conform C.D.Nenițescu) Prima formă este mai stabilă decât cea de-a doua.

Conformaţia de tip scaun
Conformaţia de tip baie
Formulă topologică

Istoric

în 1894, Baeyer a sintetizat ciclohexanul pornind de la acidul pimelic, pe care l-a supus unei condensări Dieckmann, iar apoi a realizat reduceri multiple:

și în anelași an, E. Haworth și W.H. Perkin Jr. (1860–1929) au făcut același lucru plecând de la 1,6-dibromohexan și folosindu-se de reacția Wurtz.

Astăzi, ciclohexanul poate fi sintetizat cu ajutorul benzenului trecut prin diverse reacții de reducere. ^[3]

Vezi și

Note

^ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0163.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
^ en Market Study Benzene, Ceresana, iulie 2011 [1] Arhivat în 21 decembrie 2017, la Wayback Machine.
^ Fred Fan Zhang, Thomas van Rijnman, Ji Soo Kim, Allen Cheng. On Present Methods of Hydrogenation of Aromatic Compounds, 1945 to Present Day. Lunds Tekniska Högskola 2008

Bibliografie

C.D.Nenițescu Chimie Organică, vol. I, ediția a VII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1973, pag. 241-243 (cap. Ciclohexanul și derivații săi)

Commons

Wikimedia Commons conține materiale multimedia legate de Ciclohexan

[8a76a1bb2b8f7817f0bef2f38fac2452-1] ttp://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0163.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)

[2] Market Study Benzene, Ceresana, iulie 2011 [1] Arhivat în 21 decembrie 2017, la Wayback Machine.

[3] Fred Fan Zhang, Thomas van Rijnman, Ji Soo Kim, Allen Cheng. On Present Methods of Hydrogenation of Aromatic Compounds, 1945 to Present Day. Lunds Tekniska Högskola 2008

[1]

[2]

[3]