Deschide meniul principal

Carnitină

compus chimic
Carnitină
Carnitine.svg
Carnitine-3D-structure.png
Identificare
Număr CAS406-76-8
ChEMBLCHEMBL172513
PubChem CID288
Formulă chimicăC₇H₁₅NO₃[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară161,105193 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Carnitina (acid β-hidroxi-γ-N-trimetilaminobutiric, 3-hidroxi-4-N,N,N-trimetilaminobutirat) este un compus de amoniu cuaternar[3] implicat în metabolismul majorității mamiferelor, plantelor și al unor specii bacteriene.[4] Carnitina se regăsește sub forma a doi izomeri, D-carnitina și L-carnitina, compuși optic activi. La temperatura camerei, carnitina este întâlnită sub formă de pulbere albă și este un zwitterion solubil în apă, cu toxicitate scăzută. În organismul animal, singura formă regăsită este enantiomerul L, deoarece forma D este toxică prin efectul său de inhibare al formei L.[5]

Cantitatea de carnitină din corp se poate datora aportului exogen, însă organismul are și capacitatea de o biosintetiza pornind de la lizină. Rolul principal al carnitinei este implicarea sa în metabolismul lipidic, în producerea de energie, întrucât aceasta este un transportor al acizilor grași cu catenă lungă prin membrana mitocondrială, în vederea degradării acestora la butiril-CoA și propionil-CoA în matricea mitocondrială. În unele condiții (de exemplu, genetice sau patologice), corpul nu prezintă această capacitate de biosinteză a carnitinei, ceea ce presupune că pentru aceste persoane carnitina este un nutrient condiționat-esențial.[6][7]

Biosinteză și metabolismModificare

Multe organisme eucariote, inclusiv corpul uman, prezintă abilitatea de biosinteză a carnitinei. În organismul uman, biosinteza carnitinei se face având ca substrat 6-N-trimetillizina (TML), un produs derivat prin metilarea aminoacidului lizină. TML este apoi hidroxilată la hidroximetillizină (HTML) în prezența trimetillizin-dioxigenazei (o enzimă dependentă de prezența de fier și acid ascorbic). HTML este degradată de HTML-aldolază, când se obține 4-trimetilaminobutiraldehida (TMABA) și glicină. TMABA este apoi dehidrogenată la gama-butirobetaină printr-o reacție NAD+-dependentă, catalizată de TMABA-dehidrogenază, care în final este hidroxilată la L-carnitină cu ajutorul gama-butirobetain-hidroxilazei.[8]

 
Schema biosintezei carnitinei

ReferințeModificare

  1. ^ a b „Carnitină”, DL-Carnitine (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Carnitină”, DL-Carnitine (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Karlic H, Lohninger A (). „Supplementation of L-carnitine in athletes: does it make sense?”. Nutrition. 20 (7–8): 709–15. doi:10.1016/j.nut.2004.04.003. PMID 15212755. 
  4. ^ Bremer J (octombrie 1983). „Carnitine--metabolism and functions”. Physiological Reviews. 63 (4): 1420–80. doi:10.1152/physrev.1983.63.4.1420. PMID 6361812. 
  5. ^ Harmeyer, J. „The Phystiological Role of L-Carntine” (PDF). Lohmann Information. 
  6. ^ Rebouche CJ (). „Carnitine”. În Shils ME, Olson JA, Shike M, Ross AC. Modern Nutrition in Health and Disease (ed. 9th). New York: Lippincott Williams & Wilkins. pp. 505–12. 
  7. ^ „Preface: Carnitine: Lessons from One Hundred Years of Research”. Annals of the New York Academy of Sciences. 1033 (1): ix–xi. noiembrie 2004. doi:10.1196/annals.1320.019. 
  8. ^ Strijbis K, Vaz FM, Distel B (mai 2010). „Enzymology of the carnitine biosynthesis pathway”. IUBMB Life. 62 (5): 357–62. doi:10.1002/iub.323. PMID 20306513.