Ciclopropanol

compus chimic
Ciclopropanol
Identificare
Număr CAS16545-68-9
PubChem CID123361
Formulă chimicăC₃H₆O[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară58,041865 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Ciclopropanol (sau alcoolul ciclopropilic) este un compus organic cu formula chimică C3H6O. Este un alcool ciclic, derivat de la ciclopropan. Compusul este extrem de instabil datorită ciclului triatomic, și este susceptibil reacțiilor de deciclizare, reacțiilor de transpoziție și de izomerizare la propanal.[2][3]

Obținere

modificare

Ciclopropanolul se poate obține în urma unei reacții dintre bromura de eilmagneziu și epiclorohidrină.[2][4]

Proprietăți chimice

modificare

Compusul este foarte instabil datorită nucleului triatomic și suferă rapid reacții de deschidere a nucleului, cunoscute și ca deciclizări. Un exemplu ilustrativ este o reacție de transpoziție sau de izomerizare a ciclopropanolului la propanal:[5][6]

 
  1. ^ a b c „Ciclopropanol”, Cyclopropanol (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b Magrane, J. K.; Cottle, D. L. (). „The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent”. J. Am. Chem. Soc. 64 (3): 484–487. doi:10.1021/ja01255a004. 
  3. ^ Stahl, G. W.; Cottle, D. L. (). „The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent. Some Derivatives of Cyclopropanol”. J. Am. Chem. Soc. 65 (9): 1782–1783. doi:10.1021/ja01249a507. 
  4. ^ John D. Roberts, Vaughan C. Chambers: Small-Ring Compounds. VI. Cyclopropanol, Cyclopropyl Bromide and Cyclopropylamine. În: Journal of the American Chemical Society. 73, 1951, S. 3176, doi:10.1021/ja01151a053.
  5. ^ J. K. Magrane, D. L. Cottle: The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent. In: Journal of the American Chemical Society. 64, 1942, S. 484, doi:10.1021/ja01255a004.
  6. ^ Glenn W. Stahl, D. L. Cottle: The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent. Some Derivatives of Cyclopropanol. In: Journal of the American Chemical Society. 65, 1943, S. 1782, doi:10.1021/ja01249a507.

Vezi și

modificare