Epiclorohidrină

compus chimic
Epiclorohidrină
Epichlorohydryna.svg
R-Epichlorohydrin-calculated-MP2-3D-balls.png
S-Epichlorohydrin-calculated-MP2-3D-balls.png
Identificare
Număr CAS106-89-8
ChEMBLCHEMBL1421613
PubChem CID7835
Formulă chimicăC₃H₅ClO[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară92,003 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate1,18 g/cm³[2]  Modificați la Wikidata la 20 °C
Punct de topire−54 Fahrenheit[2]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere242 de Fahrenheiti[2]  Modificați la Wikidata la 760 de Torri
Solubilitate7 gram per 100 gram of solventi[2]  Modificați la Wikidata
Presiune de vapori13 millimeter of mercuryi[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Epiclorohidrina este un compus organic, mai exact un epoxid clorurat, iar în ciuda denumirii sale nu este o halohidrină. Este un lichid incolor cu un miros puternic, similar cu cel de usturoi, moderat solubil în apă dar miscibil cu majoritatea solvenților organici polari.[3] Este o moleculă chirală și se regăsește de obicei sub forma unui amestec racemic de enantiomeri S și R. Este un compus reactiv foarte electrofil, fiind utilizat la obținerea glicerolului, plasticelor, adezivilor și rășinilor epoxi și elastomerilor.

ObținereModificare

Epiclorohidrina este obținută tradițional plecând de la clorura de alil, proces ce are loc în două etape și începe cu reacția de adiție a acidului hipocloros, în urma căreia se obține un amestec de doi alcooli izomeri:[4][5]

 

În a doua etapă, acest amestec este tratat cu o bază pentru obținerea epoxidului:

 

Metode bazate pe glicerolModificare

Epiclorohidrina a fost descrisă în anul 1848 de către Marcellin Berthelot. Compusul a fost izolat în timpul studierii unor reacții ce au loc între glicerol și acid clorhidric gazos.[6] Procesele au fost ulterior dezvoltate. De exemplu, în procesul utilizat de Dow Chemical, glicerolul suferă o reacție de substituție când este tratat cu acid clorhidric în prezență de acid carboxilic pe post de catalizator. Se formează același intermediar ca în urma reacției dintre clorură de alil și acid hipocloros, deci acesta se tratează cu bază pentru a forma epiclorohidrina:[7]

 

Alte metodeModificare

Metodele care presupun un număr mai mic de intermediari clorurați au atras interes. Un exemplu de astfel de proces este reacția de epoxidare a clorurii de alil.[8]

NoteModificare

  1. ^ a b c „Epiclorohidrină”, EPICHLOROHYDRIN (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b c d e http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0254.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  3. ^ „EPA consumer factsheet”. Epa.gov. Accesat în . 
  4. ^ Braun, G. (). „Epichlorohydrin and Epybromohydrin”. Organic Syntheses. 16: 30. doi:10.15227/orgsyn.016.0030. 
  5. ^ Guenter Sienel; Robert Rieth; Kenneth T. Rowbottom (), „Epoxides”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a09_531 
  6. ^ Berthelot, Marcellin (). „Sur les combinaisons de la glycérine avec les acides et sur la synthèse des principes immédiats des graisses animaux”. Ann. Chim. Phys. Série 3. 41: 216–319. Arhivat din original la . Accesat în . 
  7. ^ Bell, Bruce M.; Briggs, John R.; Campbell, Robert M.; Chambers, Susanne M.; Gaarenstroom, Phil D.; Hippler, Jeffrey G.; Hook, Bruce D.; Kearns, Kenneth; et al. (). „Glycerin as a Renewable Feedstock for Epichlorohydrin Production. The GTE Process” (PDF). CLEAN - Soil, Air, Water. 36 (8): 657. doi:10.1002/clen.200800067. Arhivat din original (full text reprint) la . Accesat în . 
  8. ^ Jun Li, Gongda Zhao, Shuang Gao, Ying Lv, Jian Li, and Zuwei Xi (). „Epoxidation of Allyl Chloride to Epichlorohydrin by a Reversible Supported Catalyst with H2O2 under Solvent-Free Conditions”. Org. Process Res. Dev. 10 (5): 876–880. doi:10.1021/op060108k. 

Vezi șiModificare