În chimia organică, o halohidrină (denumită și haloalcool sau β-haloalcool) este grupă funcțională în care un atom de halogen și o grupă hidroxil sunt legate de doi atomi de carbon adiacenți.[1] Termenul face referire la compuși saturați, astfel că 2-clorofenolul nu ar fi considerat a fi o halohidrină.

Structura generală a unei halohidrine, unde X = I, Br, F sau Cl

ObținereModificare

Din alcheneModificare

Halohidrinele sunt de obicei preparate în urma reacției dintre o alchenă și un halogen, în prezența apei.[2] Reacția este o formă de adiție electrofilă, similară cu reacția de adiție a halogenilor, și are loc prin intermediul unui mecanism de reacție de anti-adiție (grupele X și OH nou formate se vor afla în configurație trans). De exemplu, ecuația reacției de conversie a etilenei la clorohidrina etilenei este:

 

Pe de altă parte, când se dorește realizarea unei reacții de bromurare, se utilizează N-bromosuccinimida (NBS) în locul bromului, deoarece astfel se formează mai puțini produși secundari:

Din epoxiziModificare

Halohidrinele mai pot fi obținute în urma reacției dintre un epoxid și un hidracid al unui halogen sau o halogenură metalică.[3]

Reacția este implementată la nivel industrial pentru obținerea unor clorohidrine care sunt precursori pentru epoxizi importanți, precum sunt epiclorohidrina și oxidul de propilenă. În trecut, 2-cloroetanolul era produs pe scară largă ca precursor pentru oxidul de etilenă, dar în prezent este preparat prin oxidarea directă a etilenei.[4]

Pentru obținerea oxidului de propilenă, procesele care au loc sunt următoarele:

Din 2-cloroaciziModificare

Proprietăți chimiceModificare

Halohidrinele suferă reacții de substituție de tip SN2 în prezența bazelor (hidroxid de calciu, hidroxid de potasiu), formând epoxizi. Acest proces de epoxidare poate fi considerat a fi o variantă a sintezei Williamson pentru eteri. De exemplu, plecând de la clorohidrina propilenei se obține oxidul de propilenă, reacția fiind cel mai frecvent utilizată pentru obținerea acestui compus:[5]

NoteModificare

  1. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, Ed. a 2-a („Gold Book”) (1997). Versiune online:  (2006-) „halohydrins”.
  2. ^ William Reusch. „Addition Reactions of Alkenes”. Virtual Textbook of Organic Chemistry. Arhivat din original la .  Legătură externa în |work= (ajutor)
  3. ^ Bonini, Carlo; Righi, Giuliana (). „Regio- and Chemoselective Synthesis of Halohydrins by Cleavage of Oxiranes with Metal Halides”. Synthesis. 1994 (03): 225–238. doi:10.1055/s-1994-25445. 
  4. ^ Liu, Gordon Y. T.; Richey, W. Frank; Betso, Joanne E.; Hughes, Brian; Klapacz, Joanna; Lindner, Joerg (), „Chlorohydrins”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a06_565.pub2 
  5. ^ Dietmar Kahlich, Uwe Wiechern, Jörg Lindner “Propylene Oxide” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002 by Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a22_239 Article Online Posting Date: June 15, 2000

Vezi șiModificare