Cloral
| Cloral | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 75-87-6 |
| ChEMBL | CHEMBL27551 |
| PubChem CID | 6407 |
| Formulă chimică | C₂HCl₃O[1]  |
| Masă molară | 145,909 u.a.m.[2] |
| Punct de topire | −57,5 °C[3] |
| Punct de fierbere | 97,8 °C[3] la 101,325 kilopascali |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Cloralul (tricloroacetaldehida sau tricloroetanalul) este un compus organic din clasa aldehidelor cu formula chimică Cl3CCHO. Este un lichid uleios incolor, solubil în diverși solvenți. Reacționează cu apa cu formare de cloralhidrat, un compus cu proprietăți sedative și hipnotice.
Obținere
modificareCloralul se obține la nivel industrial în urma reacției de clorurare a acetaldehidei în prezența acidului clorhidric. Ca intermediar se obține cloralhidratul, iar reacția este catalizată de triclorură de stibiu:
- H3CCHO + 3 Cl2 + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 3 HCl
Apoi, se realizează distilarea cloralhidratului din amestecul de reacție. Distilatul este ulterior deshidratat cu acid sulfuric concentrat, când se obține cloralul:
- Cl3CCH(OH)2 → Cl3CCHO + H2O
Produsul este purificat prin distilare fracționată.[4]
Proprietăți
modificareFiind o aldehidă trihalogenată, cloralul are tendința de a forma aducți (produși ai reacției de adiție nucleofilă la grupa carbonil) prin reacția cu apa și cu alcoolii.
În afară de tendința ridicată de hidratare, cloralul este un important precursor în sinteza de DDT. În cadrul acestei sinteze, cloralul reacționează cu clorobenzenul în prezența unei cantități catalitice de acid sulfuric:
- Cl3CCHO + 2 C6H5Cl → Cl3CCH(C6H4Cl)2 + H2O
Această reacție a fost descrisă prima dată de către Othmar Zeidler în anul 1874.[5]
Prin tratarea cloralului cu hidroxid de sodiu se obține cloroform (Cl3CH) și formiat de sodiu (HCOONa):
- Cl3CCHO + NaOH → Cl3CH + HCOONa
Vezi și
modificareReferințe
modificare- ^ a b „Cloral”, CHLORAL (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ „Cloral”, CHLORAL (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea
|titlelink=(ajutor) - ^ Jira, Reinhard; Kopp, Erwin; McKusick, Blaine C.; Röderer, Gerhard; Bosch, Axel; Fleischmann, Gerald (), „Chloroacetaldehydes”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a06_527.pub2
- ^ Zeidler, Othmar (). „Verbindungen von Chloral mit Brom- und Chlorbenzol” [Compounds of chloral with bromo- and chlorobenzene]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 7 (2): 1180–1181. doi:10.1002/cber.18740070278.