Cuplare Hiyama

Cuplarea Hiyama este o reacție de cuplare încrucișată catalizată cu paladiu aplicabilă pentru compuși organici ai siliciului. Reacția are loc între acești compuși și derivați halogenați organici, formând noi legături carbon-carbon. Reacția a fost descoperită în anul 1988 de către Tamejiro Hiyama și Yasuo Hatanaka.^[1] Reacția a fost aplicată pentru sinteza diferiților produși naturali..^[2]

Ecuația generală a reacției este:

{\begin{matrix}{}\\{\ce {{R-SiR''_{3}}+R'-X->[\mathrm {F^{-}} ][{\text{Pd cat.}}]R-R'}}\end{matrix}}

${\ce {R}}$ : aril, alchenil sau alchinil
${\ce {R'}}$ : aril, alchenil, alchinil sau alchil
${\ce {R''}}$ : Cl, F sau alchil
${\ce {X}}$ : Cl, Br, I sau OTf

Note modificare

^ Hatanaka, Y.; Hiyama, T. (1988). „Cross-coupling of organosilanes with organic halides mediated by a palladium catalyst and tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate”. Journal of Organic Chemistry. 53 (4): 918–920. doi:10.1021/jo00239a056.
^ Denmark, S. E.; Regens, C. S. (2008). „Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organosilanols and Their Salts: Practical Alternatives to Boron- and Tin-Based Methods”. Accounts of Chemical Research. 41 (11): 1486–1499. doi:10.1021/ar800037p. PMC 2648401  . PMID 18681465.

Vezi și modificare

[Hiyama_Discovery-1] Hatanaka, Y.; Hiyama, T. (1988). „Cross-coupling of organosilanes with organic halides mediated by a palladium catalyst and tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate”. Journal of Organic Chemistry. 53 (4): 918–920. doi:10.1021/jo00239a056.

[Denmark_Review-2] Denmark, S. E.; Regens, C. S. (2008). „Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organosilanols and Their Salts: Practical Alternatives to Boron- and Tin-Based Methods”. Accounts of Chemical Research. 41 (11): 1486–1499. doi:10.1021/ar800037p. PMC 2648401  . PMID 18681465.

[1]

[2]