Cuplarea Hiyama este o reacție de cuplare încrucișată catalizată cu paladiu aplicabilă pentru compuși organici ai siliciului. Reacția are loc între acești compuși și derivați halogenați organici, formând noi legături carbon-carbon. Reacția a fost descoperită în anul 1988 de către Tamejiro Hiyama și Yasuo Hatanaka.[1] Reacția a fost aplicată pentru sinteza diferiților produși naturali..[2]

Ecuația generală a reacției este:

  • : aril, alchenil sau alchinil
  • : aril, alchenil, alchinil sau alchil
  • : Cl, F sau alchil
  • : Cl, Br, I sau OTf
  1. ^ Hatanaka, Y.; Hiyama, T. (). „Cross-coupling of organosilanes with organic halides mediated by a palladium catalyst and tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate”. Journal of Organic Chemistry. 53 (4): 918–920. doi:10.1021/jo00239a056. 
  2. ^ Denmark, S. E.; Regens, C. S. (). „Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organosilanols and Their Salts: Practical Alternatives to Boron- and Tin-Based Methods”. Accounts of Chemical Research. 41 (11): 1486–1499. doi:10.1021/ar800037p. PMC 2648401 . PMID 18681465. 

Vezi și

modificare