Dihidroxiacetonă

Identificare
Dihidroxiacetonă


Nume IUPAC	1,3-dihidroxipropanonă
Alte denumiri	Gliceronă Dihidroxipropanonă
SMILES O=C(CO)CO
Număr CAS	96-26-4
ChEMBL	CHEMBL1229937
PubChem CID	670
Informații generale
Formulă chimică	C₃H₆O₃
Masă molară	90,08 g/mol
Punct de topire	89 - 91 °C
Pericol
Atenție H319, P264, P280, P305, P313, P337, P338, P351, H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX : P313 : Consulter un médecin. P337 : Si l’irritation oculaire persiste : P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Dihidroxiacetona (denumită și gliceronă) este o monozaharidă, din categoria triozelor, cu formula C₃H₆O₃. Se poate obține din surse vegetale, precum sfecla de zahăr sau trestia de zahăr, dar și prin fermentația glicerolului. Este cea mai simplă cetoză și singura care nu prezintă activitate optică.

Proprietăți și preparare

Dihidroxiacetona se găsește sub formă de pudră albă cristalină higroscopică. Are un gust dulce și un miros caracteristic. Forma normală este un dimer care este puțin solubilă într-o parte de apă și 15 părți de etanol. ^[1] Spre deosebire de aceasta, forma de monomer este solubilă în apă, etanol, eter dietilic, acetonă și toluen. Dimerul se depolimerizează ușor în soluție apoasă, prin acțiunea catalitic a acizilor și bazelor^[2].

Gliceraldehida este izomerul structural al dihidroxiacetonei.

Dihidroxiacetona poate fi preparată, împreună cu gliceraldehida, în urma reacției de oxidare blândă a glicerolului, catalizată de peroxid de hidrogen și o sare a fierului divalent. Poate să fie preparată cu randament mare și selectiv, la în condiții normale de temperatură și presiune, folosindu-se catalizatori pe bază de paladiu cu oxigen, aer sau benzochinonă, ca și co-oxidanți. ^[3]^[4]^[5]

Dihidroxiacetona se transformă ușor în metilglioxal prin acțiunea acizilor diluați. Este un compus care poate fermenta cu drojdie^[6].

Rol biologic

Forma fosforilată a dihidroxiacetonei, dihidroxiaceton-fosfatul, este un intermediar important în metabolismul fructozei, participând la glicoliză.

Referințe

^ Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (ed. a 12-a), Merck, ISBN 0911910123 , 3225
^ Nenițescu, op. cit., p.245
^ Painter, Ron M.; Pearson, David M.; Waymouth, Robert M. (2010). „Selective Catalytic Oxidation of Glycerol to Dihydroxyacetone”. Angewandte Chemie International Edition. 49 (49): 9456–9. doi:10.1002/anie.201004063. PMID 21031380.
^ Chung, Kevin; Banik, Steven M.; De Crisci, Antonio G.; Pearson, David M.; Blake, Timothy R.; Olsson, Johan V.; Ingram, Andrew J.; Zare, Richard N.; Waymouth, Robert M. (2013). „Chemoselective Pd-Catalyzed Oxidation of Polyols: Synthetic Scope and Mechanistic Studies”. Journal of the American Chemical Society. 135 (20): 7593–602. doi:10.1021/ja4008694. PMID 23659308.
^ De Crisci, Antonio G.; Chung, Kevin; Oliver, Allen G.; Solis-Ibarra, Diego; Waymouth, Robert M. (2013). „Chemoselective Oxidation of Polyols with Chiral Palladium Catalysts”. Organometallics. 32 (7): 2257–66. doi:10.1021/om4001549.
^ Nenițescu, op. cit., p.245

Bibliografie

C. D. Nenițescu, Chimie Organică, vol. II, ediția a VIII-a, Editura Didactică și Pedagogică, 1980

Vezi și

[1] Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (ed. a 12-a), Merck, ISBN 0911910123 , 3225

[2] Nenițescu, op. cit., p.245

[3] Painter, Ron M.; Pearson, David M.; Waymouth, Robert M. (2010). „Selective Catalytic Oxidation of Glycerol to Dihydroxyacetone”. Angewandte Chemie International Edition. 49 (49): 9456–9. doi:10.1002/anie.201004063. PMID 21031380.

[4] Chung, Kevin; Banik, Steven M.; De Crisci, Antonio G.; Pearson, David M.; Blake, Timothy R.; Olsson, Johan V.; Ingram, Andrew J.; Zare, Richard N.; Waymouth, Robert M. (2013). „Chemoselective Pd-Catalyzed Oxidation of Polyols: Synthetic Scope and Mechanistic Studies”. Journal of the American Chemical Society. 135 (20): 7593–602. doi:10.1021/ja4008694. PMID 23659308.

[5] De Crisci, Antonio G.; Chung, Kevin; Oliver, Allen G.; Solis-Ibarra, Diego; Waymouth, Robert M. (2013). „Chemoselective Oxidation of Polyols with Chiral Palladium Catalysts”. Organometallics. 32 (7): 2257–66. doi:10.1021/om4001549.

[6] Nenițescu, op. cit., p.245

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]