Flavonol

Nu confundați cu Flavanol.

Flavonolii alcătuiesc o clasă de flavonoide a căror structură chimică se bazează pe structura 3-hidroxiflavonei (IUPAC: 3-hidroxi-2-fenilcromen-4-onă). Se regăsesc într-o mare varietate de fructe și legume. În populațiile vestice, aportul alimentar zilnic de flavanoli este de 20–50 mg/zi. Cantitatea depinde de tipul de dietă.^[1]

Fenomenul de fluorescență duală este indus de tautomeria flavonolilor și a glicozidelor lor și este unul dintre factorii care contribuie la protecția UV la plante și la culoarea florilor.^[2]

Flavonoli comuni

Exemple de flavonoli
Denumire	Denumire IUPAC	5	6	7	8	2'	3'	4'	5'	6'
3-hidroxiflavonă	3-hidroxi-2-fenilcromen-4-onă	H	H	H	H	H	H	H	H	H
Azaleatină	2-(3,4-dihidroxifenil)-3,7-dihidroxi-5-metoxicromen-4-onă	OCH₃	H	OH	H	H	H	OH	OH	H
Fisetină	3,3',4',7-tetrahidroxi-2-fenilcromen-4-onă	H	H	OH	H	H	OH	OH	H	H
Galangină	3,5,7-trihidroxi-2-fenilcromen-4-onă	OH	H	OH	H	H	H	H	H	H
Gossipetină	2-(3,4-dihidroxifenil)-3,5,7,8-tetrahidroxicromen-4-onă	OH	H	OH	OH	H	OH	OH	H	H
Kaempferidă	3,5,7-trihidroxi-2-(4-metoxifenil)cromen-4-onă	OH	H	OH	H	H	H	OCH₃	H	H
Kaempferol	3,4',5,7-tetrahidroxi-2-fenilcromen-4-onă	OH	H	OH	H	H	H	OH	H	H
Izoramnetină	3,5,7-trihidroxi-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)cromen-4-onă	OH	H	OH	H	H	OCH₃	OH	H	H
Morină	2-(2,4-dihidroxifenil)-3,5,7-trihidroxicromen-4-onă	OH	H	OH	H	OH	H	OH	H	H
Miricetină	3,3',4',5',5,7-hexahidroxi-2-fenilcromen-4-onă	OH	H	OH	H	H	OH	OH	OH	H
Natsudaidaină	2-(3,4-dimetoxifenil)-3-hidroxi-5,6,7,8-tetrametoxicromen-4-onă	OCH₃	OCH₃	OCH₃	OCH₃	H	H	OCH₃	OCH₃	H
Pacipodol	5-hidroxi-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3,7-dimetoxicromen-4-onă	OH	H	OCH₃	H	H	OCH₃	OH	H	H
Quercetină	3,3',4',5,7-pentahidroxi-2-fenilcromen-4-onă	OH	H	OH	H	H	OH	OH	H	H
Ramnazină	3,5-dihidroxi-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-7-metoxicromen-4-onă	OH	H	OCH₃	H	H	OCH₃	OH	H	H
Ramnetină	2-(3,4-dihidroxifenil)-3,5-dihidroxi-7-metoxicromen-4-onă	OH	H	OCH₃	H	H	OH	OH	H	H

Note

^ Cermak R, Wolffram S (octombrie 2006). „The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms”. Curr. Drug Metab. 7 (7): 729–44. doi:10.2174/138920006778520570. PMID 17073577. Arhivat din original la 20 iulie 2012.
^ Smith, Gerald J.; Markham, Kenneth R. (1998). „Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour”. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 118 (2): 99–105. doi:10.1016/s1010-6030(98)00354-2.

Vezi și

[Cermak06-1] Cermak R, Wolffram S (octombrie 2006). „The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms”. Curr. Drug Metab. 7 (7): 729–44. doi:10.2174/138920006778520570. PMID 17073577. Arhivat din original la 20 iulie 2012.

[2] Smith, Gerald J.; Markham, Kenneth R. (1998). „Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour”. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 118 (2): 99–105. doi:10.1016/s1010-6030(98)00354-2.

[1]

[2]