Nu confundați cu Flavanol.

Flavonolii alcătuiesc o clasă de flavonoide a căror structură chimică se bazează pe structura 3-hidroxiflavonei (IUPAC: 3-hidroxi-2-fenilcromen-4-onă). Se regăsesc într-o mare varietate de fructe și legume. În populațiile vestice, aportul alimentar zilnic de flavanoli este de 20–50 mg/zi. Cantitatea depinde de tipul de dietă.[1]

Structura moleculară a unui flavonol și numărarea atomilor din nucleu

Fenomenul de fluorescență duală este indus de tautomeria flavonolilor și a glicozidelor lor și este unul dintre factorii care contribuie la protecția UV la plante și la culoarea florilor.[2]

Flavonoli comuni

modificare
Exemple de flavonoli
Denumire Denumire IUPAC 5 6 7 8 2' 3' 4' 5' 6'
3-hidroxiflavonă 3-hidroxi-2-fenilcromen-4-onă H H H H H H H H H
Azaleatină 2-(3,4-dihidroxifenil)-3,7-dihidroxi-5-metoxicromen-4-onă OCH3 H OH H H H OH OH H
Fisetină 3,3',4',7-tetrahidroxi-2-fenilcromen-4-onă H H OH H H OH OH H H
Galangină 3,5,7-trihidroxi-2-fenilcromen-4-onă OH H OH H H H H H H
Gossipetină 2-(3,4-dihidroxifenil)-3,5,7,8-tetrahidroxicromen-4-onă OH H OH OH H OH OH H H
Kaempferidă 3,5,7-trihidroxi-2-(4-metoxifenil)cromen-4-onă OH H OH H H H OCH3 H H
Kaempferol 3,4',5,7-tetrahidroxi-2-fenilcromen-4-onă OH H OH H H H OH H H
Izoramnetină 3,5,7-trihidroxi-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)cromen-4-onă OH H OH H H OCH3 OH H H
Morină 2-(2,4-dihidroxifenil)-3,5,7-trihidroxicromen-4-onă OH H OH H OH H OH H H
Miricetină 3,3',4',5',5,7-hexahidroxi-2-fenilcromen-4-onă OH H OH H H OH OH OH H
Natsudaidaină 2-(3,4-dimetoxifenil)-3-hidroxi-5,6,7,8-tetrametoxicromen-4-onă OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 H H OCH3 OCH3 H
Pacipodol 5-hidroxi-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3,7-dimetoxicromen-4-onă OH H OCH3 H H OCH3 OH H H
Quercetină 3,3',4',5,7-pentahidroxi-2-fenilcromen-4-onă OH H OH H H OH OH H H
Ramnazină 3,5-dihidroxi-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-7-metoxicromen-4-onă OH H OCH3 H H OCH3 OH H H
Ramnetină 2-(3,4-dihidroxifenil)-3,5-dihidroxi-7-metoxicromen-4-onă OH H OCH3 H H OH OH H H
  1. ^ Cermak R, Wolffram S (octombrie 2006). „The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms”. Curr. Drug Metab. 7 (7): 729–44. doi:10.2174/138920006778520570. PMID 17073577. Arhivat din original la . 
  2. ^ Smith, Gerald J.; Markham, Kenneth R. (). „Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour”. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 118 (2): 99–105. doi:10.1016/s1010-6030(98)00354-2. 

Vezi și

modificare