Florizină

compus chimic
Florizină
Identificare
Număr CAS60-81-1
ChEMBLCHEMBL245067
PubChem CID6072
Formulă chimicăC₂₁H₂₄O₁₀[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară436,136947 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Florizina (cunoscută și ca floretin-2′-β-D-glucopiranozidă)[3] este o glucozidă a floretinei (o dihidrocalconă), aparținând unui grup de flavonoide biciclice.

Se regăsește în principal în fructele necoapte de Malus (măr)[4] scoarța rădăcinii de măr,[5] și în cantități mici în căpșuni.[6]

Importanță și farmacologie

modificare

Florizina este un inhibitor competitiv al SGLT1 și SGLT2, concurând cu D-glucoza pentru legarea de transportor; aceasta reduce transportul renal al glucozei, scăzând cantitatea de glucoză din sânge (glicemie).[7][8] Florizina a fost studiată pentru a putea fi utilizată ca tratament farmaceutic al diabetului zaharat de tipul 2, dar a fost înlocuită de analogi sintetici mai selectivi și cu efect mai puternic, precum sunt empagliflozina, canagliflozina și dapagliflozina.[9] Florizina nu este un eficientă ca medicament deoarece, atunci când este administrată oral, este transformată aproape în întregime în floretină sub acțiunea enzimelor hidrolitice din intestinul subțire, acest compus fiind lipsit de efect.[10][11]

  1. ^ a b „Florizină”, Phlorizin (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Florizină”, Phlorizin (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ „Phloridzin dihydrate”. MilliporeSigma. Merck. n.d. Accesat în . 
  4. ^ Makarova, Elina; Górnaś, Paweł; Konrade, Ilze; Tirzite, Dace; Cirule, Helena; Gulbe, Anita; Pugajeva, Iveta; et al. (). „Acute anti-hyperglycaemic effects of an unripe apple preparation containing phlorizin in healthy volunteers: A preliminary study”. Journal of the Science of Food and Agriculture. 95 (3): 560–568. doi:10.1002/jsfa.6779. PMID 24917557. 
  5. ^ Bays, Harold (). „Sodium glucose co-transporter type 2 (SGLT2) inhibitors: Targeting the kidney to improve glycemic control in diabetes mellitus”. Diabetes Therapy. 4 (2): 195–220. doi:10.1007/s13300-013-0042-y . PMC 3889318 . PMID 24142577. 
  6. ^ Hilt, Petra; Schieber, Andreas; Yildirim, Caner; Arnold, Gabi; Klaiber, Iris; Conrad, Jürgen; Beifuss, Uwe; et al. (). „Detection of phloridzin in strawberries (Fragaria x ananassa Duch.) by HPLC–PDA–MS/MS and NMR spectroscopy”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 51 (10): 2896–2899. doi:10.1021/jf021115k. PMID 12720368. 
  7. ^ Rossetti, Luciano; Smith, Douglas; Shulman, Gerald I.; Papachristou, Dimitrios; DeFronzo, Ralph A. (). „Correction of hyperglycemia with phlorizin normalizes tissue sensitivity to insulin in diabetic rats”. The Journal of Clinical Investigation. 79 (5): 1510–1515. doi:10.1172/JCI112981 . PMC 424427 . PMID 3571496. 
  8. ^ Tatoń, Jan; Piątkiewicz, Paweł; Czech, Anna (). „Molecular physiology of cellular glucose transport – A potential area for clinical studies in diabetes mellitus”. Endokrynologia Polska. 61 (3): 303–310. PMID 20602306. 
  9. ^ Chao, Edward C.; Henry, Robert R. (). „SGLT2 inhibition – A novel strategy for diabetes treatment”. Nature Reviews Drug Discovery. 9 (7): 551–559. doi:10.1038/nrd3180. PMID 20508640. 
  10. ^ Idris, Iskandar; Donnelly, Richard (). „Sodium–glucose co-transporter-2 inhibitors: An emerging new class of oral antidiabetic drug”. Diabetes, Obesity and Metabolism. 11 (2): 79–88. doi:10.1111/j.1463-1326.2008.00982.x . PMID 19125776. 
  11. ^ Crespy, Vanessa; Aprikian, Olivier; Morand, Christine; Besson, Catherine; Manach, Claudine; Demigné, Christian; Rémésy, Christian (). „Bioavailability of phloretin and phloridzin in rats”. The Journal of Nutrition. 131 (12): 3227–3230. doi:10.1093/jn/131.12.3227 . PMID 11739871. 

Vezi și

modificare