Floroglucinol

Identificare
Floroglucinol


SMILES C1=C(C=C(C=C1O)O)O^[1]
Număr CAS	108-73-6
ChEMBL	CHEMBL473159
PubChem CID	359
Formulă chimică	C₆H₆O₃^[1]
Masă molară	126,032 u.a.m.^[2]
Punct de topire	218 °C^[3]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Floroglucinolul, cunoscut și ca floroglucină, este un compus organic cu formula chimică C₆H₃(OH)₃, fiind unul dintre cei trei benzentrioli izomeri. Este un compus solid, utilizat în sinteza organică și a medicamentelor și explozivilor.

Obținere modificare

În 1855, floroglucinolul a fost preparat pentru prima dată plecând de la o dihidrocalconă, floretina, de către chimistul austriac Heinrich Hlasiwetz (1825–1875).^[4]

Calea modernă de sinteză implică benzen-1,3,5-triamina și derivații acesteia.^[5] Un exemplu reprezentativ este următoarea serie de reacții, pornind de la trinitrobenzen.^[6]

Note modificare

^ ^a ^b „Floroglucinol”, phloroglucinol (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ „Floroglucinol”, phloroglucinol (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
^
Vezi și:
- Hlasiwetz, Heinrich (1855). „Ueber das Phloretin” [Despre floretină]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 96 (1): 118–123. doi:10.1002/jlac.18550960115. On p. 120, Hlasiwetz named phloroglucin: "Die auffallendste Eigenschaft dieses Körpers ist, daſs er überaus süſs schmeckt, weſshalb er bis auf weiteres Phloroglucin genannt sein mag.";
- Thorpe, Edward, ed., A Dictionary of Applied Chemistry (London, England: Longmans, Green, and Co., 1913), vol. 4, 183.
^ H. T. Clarke and W. W. Hartman (1929). „Phloroglucinol”. Org. Synth. 9: 74. doi:10.15227/orgsyn.009.0074.
^ Fiege, H.; Voges, H. W.; Hamamoto, T.; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H. J.; Garbe, D.; Paulus, W. (2000). „Phenol Derivatives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3527306732.

Vezi și modificare

[e0d179383b82423f159d52381d643061-1] „Floroglucinol”, phloroglucinol (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[a82d91000eced710c4ac851fc3c48144-2] „Floroglucinol”, phloroglucinol (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[5ef2d7dcf319f3709addb0bea6839a94-3] Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset

[4] Vezi și:
Hlasiwetz, Heinrich (1855). „Ueber das Phloretin” [Despre floretină]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 96 (1): 118–123. doi:10.1002/jlac.18550960115. On p. 120, Hlasiwetz named phloroglucin: "Die auffallendste Eigenschaft dieses Körpers ist, daſs er überaus süſs schmeckt, weſshalb er bis auf weiteres Phloroglucin genannt sein mag.";

Thorpe, Edward, ed., A Dictionary of Applied Chemistry (London, England: Longmans, Green, and Co., 1913), vol. 4, 183.

[5] Hlasiwetz, Heinrich (1855). „Ueber das Phloretin” [Despre floretină]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 96 (1): 118–123. doi:10.1002/jlac.18550960115. On p. 120, Hlasiwetz named phloroglucin: "Die auffallendste Eigenschaft dieses Körpers ist, daſs er überaus süſs schmeckt, weſshalb er bis auf weiteres Phloroglucin genannt sein mag.";

[6] Thorpe, Edward, ed., A Dictionary of Applied Chemistry (London, England: Longmans, Green, and Co., 1913), vol. 4, 183.

[5] H. T. Clarke and W. W. Hartman (1929). „Phloroglucinol”. Org. Synth. 9: 74. doi:10.15227/orgsyn.009.0074.

[Ullmann-6] Fiege, H.; Voges, H. W.; Hamamoto, T.; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H. J.; Garbe, D.; Paulus, W. (2000). „Phenol Derivatives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3527306732.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]