Formamidă
| Formamidă | |
 | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 75-12-7 |
| ChEMBL | CHEMBL266160 |
| PubChem CID | 713 |
| Formulă chimică | CH₃NO[1]  |
| Masă molară | 45,021 u.a.m.[1] |
| Proprietăți | |
| Densitate | 1,13 g/cm³[2] la 20 °C |
| Punct de topire | 37 °F[2] |
| Presiune de vapori | 0,1 mm Hg[2] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Formamida (de asemenea denumită și metanamidă) este cea mai simplă amidă și anume amida acidului formic. Este un lichid incolor miscibil cu apa, cu un miros asemănător cu cel al amoniacului. Este un intermediar important în fabricarea sulfamidelor și a altor medicamente, ierbicidelor, pesticidelor și a acidului cianhidric. Este utilizat ca solvent al unor compuși ionici. [3]
Formamidele sunt compuși derivați de formamidă, cu formula generală RR′NCHO. Un reprezentat important este dimetilformamida, (CH3)2NCHO.
Obținere
modificareMetode istorice
modificareÎn trecut, sinteza formamidei se realiza prin tratarea acidului formic cu amoniac, când se obținea formiatul de amoniu. Prin încălzire, acesta trece în formamidă:[4]
- HCOOH + NH3 → HCOO−NH+
4 - HCOO−NH+
4 → HCONH2 + H2O
De asemenea, formamida se poate obține în urma reacției de amonoliză a formiatului de etil:[5]
- HCOOCH2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3CH2OH
Metode moderne
modificareProcese industriale utilizate în prezent pentru sinteza chimică a formamidei implică ori carbonilarea amoniacului:[3]
- CO + NH3 → HCONH2
Ori un procedeu în două etape de amonoliză a formiatului de metil, care la rândul său se obține din monoxid de carbon și metanol:
- CO + CH3OH → HCOOCH3
- HCO2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH
Proprietăți
modificareFormamida se descompune în monoxid de carbon și amoniac la 180 °C:
- HC(O)NH2 → CO + NH3
În amestecul final de reacție se regăsesc și urme de acid cianhidric și apă.
În prezența unor catalizatori acizi solizi, formamida se deshidratează la acid cianhidric:[6]
- HC(O)NH2 → HCN + H2O
Note
modificare- ^ a b c „Formamidă”, formamide (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b c http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0295.html Lipsește sau este vid:
|title=(ajutor) - ^ a b Hohn, A. (). „Formamide”. În Kroschwitz, Jacqueline I. Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology (ed. 4th). New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 943–944. ISBN 978-0471419617.
- ^ Lorin, M. (). „Preparation of Formamide by means of Formiates and Oxalates”. The Chemical News and Journal of Physical Science. IX: 291. Accesat în .
- ^ Phelps, I. K.; Deming, C. D. (). „The Preparation of Formamide from Ethyl Formate and Ammonium Hydroxide”. The Chemical News and Journal of Physical Science. 97: 86–87. Accesat în .
- ^ Bipp, H.; Kieczka, H. (), „Formamides”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a12_001.pub2