Levodopa

compus chimic
Levodopa
3,4-Dihydroxy-L-phenylalanin (Levodopa).svg
Levodopa 3D ball.png
Identificare
Număr CAS59-92-7[1]  Modificați la Wikidata
PubChem6047[2]  Modificați la Wikidata
DrugBank01235[3]  Modificați la Wikidata
ChemSpider5824[4]  Modificați la Wikidata
UNII46627O600J[1]  Modificați la Wikidata
KEGGC00355[5]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL1009[6]  Modificați la Wikidata
Cod ATCN04BA01[7]  Modificați la Wikidata
SMILES
InChI
Date chimice
FormulăC9H11NO4
Masă molară197.19 g·mol-1[8]

L-DOPA sau levodopa (IUPAC: L-3,4-dihidroxifenilalanină) este un aminoacid neesențial biosintetizat de organismul uman, animal și de către unele plante. Este obținut pe calea metabolică a catecolaminelor, fiind biosintetizat direct din L-tirozină. Levodopa este un precursor al neurotransmițătorilor dopamină, noradrenalină (norepinefrină) și adrenalină (epinefrină), toate fiind catecolamine.

Utilizări medicaleModificare

Ca și medicament, este un antiparkinsonian, fiind folosit în tratamentul bolii Parkinson.[9] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[10]

Mecanism de acțiuneModificare

L-DOPA poate trece bariera hematoencefalică, spre deosebire de dopamină.[11] Datorită acestui fapt, administrarea de L-DOPA duce la creșterea concentrațiilor de dopamină la nivelul creierului, fiind transformată în acest neurotrasmițător după ce a ajuns la acest nivel.

Conversia sa la dopamină nu se face doar la nivel central, ci și la nivel periferic, sub acțiunea unor enzime denumite dopa-decarboxilaze periferice. De aceea, de multe ori levodopa se asociază cu un inhibitor al acestor enzime, precum sunt carbidopa și benserazida, pentru a crește nivelele de L-DOPA care ajung în SNC.[12]

ReferințeModificare

  1. ^ a b c d levodopa (în engleză), Unique Ingredient Identifier[*] 
  2. ^ a b c d e f g h i j „Levodopa”, levodopa (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ a b Levodopa (în engleză), DrugBank, accesat în  
  4. ^ a b Levodopa (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  5. ^ a b Levodopa (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  6. ^ a b LEVODOPA (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  7. ^ a b Levodopa (în engleză), DrugBank,  
  8. ^ După G. P. Moss (). IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights, ed. „Atomic Weights of the Elements 2015”.  Parametru necunoscut |coautor= ignorat (ajutor)
  9. ^ „LEVODOPA Si CARBIDOPA, Comprimate - prospect actualizat”, Sfatulmedicului.ro, accesat în  
  10. ^ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (PDF) (în engleză). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  11. ^ Hardebo, Jan Erik; Owman, Christer (). „Barrier mechanisms for neurotransmitter monoamines and their precursors at the blood-brain interface”. Annals of Neurology (în engleză). 8 (1): 1–11. doi:10.1002/ana.410080102. ISSN 1531-8249. PMID 6105837. 
  12. ^ „Editorial: Dopa decarboxylase inhibitors”. British Medical Journal. 4 (5939): 250–1. noiembrie 1974. doi:10.1136/bmj.4.5939.250. PMC 1612227 . PMID 4425849. 

Vezi șiModificare