Hexametilentetramină
| Hexametilentetramină | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 100-97-0 |
| ChEMBL | CHEMBL1201270 |
| PubChem CID | 4101 |
| Formulă chimică | C₆H₁₂N₄[1]  |
| Masă molară | 140,106 u.a.m.[1] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Hexametilentetramina, câteodată denumită metenamină, hexamină sau urotropină, este un compus heterociclic cu formula chimică (CH2)6N4. Este un compus cristalin, alb, ușor solubil în apă și solvenți organici polari. Are o structură similară cu cea a adamantanului. Este utilizată în sinteza unor compuși chimici, precum plastice, substanțe farmaceutice, aditivi pentru cauciucuri.
Obținere
modificareHexametilentetramina a fost descoperită de către Aleksandr Butlerov în anul 1859.[2][3] Se sintetizează la nivel industrial în urma reacției dintre formaldehidă și amoniac.[4] Reacția se poate realiza atât în fază gazoasă, cât și în soluție.
Proprietăți
modificareMetenamina prezintă o structură simetrică, tetraedrică, similară cu cea a adamantanului. La fiecare dintre cele patru „vârfuri” ale tetraedrului se regăsește câte un atom de azot, aceștia fiind conectați prin punți metilenice. Molecula se comportă precum o bază, suferind reacții de protonare și de N-alchilare.
Utilizări
modificareUtilizări medicale
modificare| Hexametilentetramină | |
| | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 100-97-0[5][6] |
| PubChem | 4101[1] |
| DrugBank | DB06799 |
| ChemSpider | 3959[7] |
| UNII | J50OIX95QV[5] |
| KEGG | D00393[8] |
| ChEMBL | CHEMBL1201270[9] |
| Cod ATC | J01XX05[10] |
| SMILES | C1N2CN3CN1CN(C2)C3[1] |
| InChI | InChI=InChI=1S/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2[1] |
| Date chimice | |
| Formulă | C₆H₁₂N₄[1] |
| Masă molară | 140,106 u.a.m.[1] |
| Modifică date / text | |
Sub denumirea de metenamină, compusul este utilizat în medicină ca antiseptic urinar, în tratamentul infecțiilor de tract urinar.[11] Poate fi utilizată sub formă de sare cu acidul mandelic (mandelat de metenamină).[12]
Metenamina se descompune la pH acid formând formaldehidă și amoniac, formaldehida având efectul bactericid. Aciditatea necesară de la nivel urinar se poate asigura prin co-administrarea de acid ascorbic sau clorură de amoniu. În anii 1990 utilizarea sa s-a redus drastic, din cauza efectelor adverse, în special cistita hemoragică apărută în supradoză,[13] însă de curând a fost aprobată din nou pentru uz medical datorită creșterii fenomenului de rezistență la antibiotice a celorlalte antibiotice utilizate.
Note
modificare- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q „Hexametilentetramină”, Hexamethylenetetramine (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Butlerow, A. (). „Ueber einige Derivate des Jodmethylens” [On some derivatives of methylene iodide]. Ann. Chem. Pharm. (în German). 111 (2): 242–252. doi:10.1002/jlac.18591110219. În această publicație, Butlerov a descoperit formaldehida, pe care a denumit-o „dioximetilen” (dioxid de metilen) [pagina 247] deoarece formula brută a fost incorectă (C4H4O4). În paginile 249–250, descrie reacția dintre formaldehidă și amoniac, creând hexamina.
- ^ Butlerow, A. (). „Ueber ein neues Methylenderivat” [On a new methylene derivative]. Ann. Chem. Pharm. (în German). 115 (3): 322–327. doi:10.1002/jlac.18601150325.
- ^ Eller, K.; Henkes, E.; Rossbacher, R.; Höke, H. (). „Amines, Aliphatic”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH. doi:10.1002/14356007.a02_001. ISBN 9783527306732.
- ^ a b c d methenamine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în
- ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în
- ^ a b Hexamine (în engleză), ChemSpider, accesat în
- ^ a b hexamethylenetetramine (în engleză), ChEBI, accesat în
- ^ a b METHENAMINE (în engleză), ChEMBL, accesat în
- ^ a b Hexamethylenetetramine (în engleză), DrugBank,
- ^ Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale, Rezumatul caracteristicilor produsului - Uricol 5 ggranule efervescente pentru soluție orală (PDF), accesat în [nefuncțională]
- ^ „Methenamine mandelate, USP”. Edenbridge Pharmaceuticals. Arhivat din original la . Accesat în .
- ^ Ross, R. R.; Conway, G. F. (). „Hemorrhagic cystitis following accidental overdose of methenamine mandelate”. Am. J. Dis. Child. 119 (1): 86–87. doi:10.1001/archpedi.1970.02100050088021. PMID 5410299.
Vezi și
modificare