Reacție Schotten-Baumann
Reacția Schotten-Baumann este o metodă de sinteză a amidelor din amine și cloruri de acil. Un exemplu este reacția dintre benzilamină și clorură de acetil, care duce la formarea N-benzilacetamidei:
Reacția Schotten-Baumann poate face referire și la reacția de conversie a clorurilor acide la esteri. Reacția a fost descrisă pentru prima dată în anul 1883 de către chimiștii germani Carl Schotten și Eugen Baumann.[1][2]
Aplicații
modificareReacția Schotten-Baumann este utilizată în sinteza organică; câteva exemple în care această reacție este folositoare sunt:[3][4][5]
- sinteza N-vanilil-nonanamidei (capsaicină sintetică);
- sinteza benzamidei din clorură de benzoil și o fenetilamină;
- reacția de acilare a benzilaminei cu clorură de acetil (sau cu anhidridă acetică ca alternativă).
Note
modificare- ^ W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN: 3-323-00185-0)
- ^ M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN: 0-471-58589-0)
- ^ Kent, R. E.; McElvain, S. M. (). „Isobutyramide”. Organic Syntheses. 25: 58. doi:10.15227/orgsyn.025.0058.
- ^ Cope, Arthur C.; Ciganek, Engelbert (). „N,N-Dimethylcyclohexylmethylamine”. Organic Syntheses. 39: 19. doi:10.15227/orgsyn.039.0019.
- ^ X. Wang, S. O. de Silva, J. N. Reed, R. Billadeau, E. J. Griffen, A. Chan, and V. Snieckus (). „7-Methoxyphthalide”. Organic Syntheses. 72: 163. doi:10.15227/orgsyn.072.0163.