Reacție Sommelet

Reacția Sommelet este o reacție organică care ajută la transformarea unei halogenuri de benzil într-o aldehidă, fiind realizată în prezență de hexamină și apă:^[1]^[2]

Mecanism de reacție

Are loc reacția derivatului clorurat benzilic 1 cu metenamina 2, obținându-se sarea de amoniu cuaternar 3, cu alchilarea unui singur atom de azot. Apoi, ionul benzilamoniu format suferă un proces de hidroliză catalitică:

Note

^ Marcel Sommelet (1913). „Sur un mode de décomposition des halogénoalcoylates d'hexaméthylène – tétramine”. Compt. Rend. 157: 852–854.
^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ed. 3), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

Vezi și

[1] Marcel Sommelet (1913). „Sur un mode de décomposition des halogénoalcoylates d'hexaméthylène – tétramine”. Compt. Rend. 157: 852–854.

[2] March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ed. 3), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

[1]

[2]