1-naftol

Identificare
1-naftol


SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2O^[1]
Număr CAS	90-15-3
ChEMBL	CHEMBL122617
PubChem CID	7005
Formulă chimică	C₁₀H₈O^[1]
Masă molară	144,058 u.a.m.^[2]
Proprietăți
Densitate	1,224 g/cm³
Punct de topire	96,1 °C
Punct de fierbere	288 °C^[3] la 101,325 kilopascali
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

1-naftolul (denumit și α-naftol) este un compus organic cu formula chimică C₁₀H₇OH. Este un compus solid, alb, izomer cu 2-naftolul (diferă prin poziția grupei hidroxil pe nucleul naftalinic). Ambii izomeri sunt solubili în alcooli, eteri și cloroform, fiind precursori pentru alți compuși folositori. Naftolii sunt biomarkeri ai expunerii oamenilor și animalelor la hidrocarburi aromatice policiclice.^[4]

Obținere modificare

1-naftolul este obținut în urma a două metode principale.^[5]

Prima metodă presupune o reacție de nitrare a naftalinei la 1-nitronaftalină, care este ulterior hidrogenată la amina corespunzătoare. Prin hidroliză se obține 1-naftolul:

{\ce {C10H8 + HNO3 -> C10H7NO2 + H2O}}

{\ce {C10H7NO2 + 3 H2 -> C10H7NH2 + 2 H2O}}

{\ce {C10H7NH2 + H2O -> C10H7OH + NH3}}

A doua metodă alternativă presupune hidrogenarea naftalinei la tetralină, care este oxidată la 1-tetralonă. Produsul suferă dehidrogenare la 1-naftol.

Proprietăți modificare

1-naftolul este biodegradabil, fiind degradat printr-un intermediar 1-natol-3,4-oxid, care formează în final 1,4-naftochinonă.^[6]

Suferă reacții de cuplare azoică formând diverși coloranți azoici, însă aceștia sunt mai puțin importanți decât cei formați de la 2-naftol.^[5]^[7]

Aplicații modificare

1-naftolul este un precursor pentru unele insecticide, precum este carbarilul, și pentru unele medicamente, precum nadololul^[8]^[9] sertralina^[10] și atovaquona.^[11]

Note modificare

^ ^a ^b „Naftoli”, 1-NAPHTHOL (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016
^ „Naftoli”, 1-NAPHTHOL (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
^ Sreekanth, R; Prasanthkumar, KP; Sunil Paul, MM; Aravind, UK; Aravindakumar, CT (7 noiembrie 2013). „Oxidation reactions of 1- and 2-naphthols: an experimental and theoretical study”. The Journal of Physical Chemistry A. 117 (44): 11261–70. doi:10.1021/jp4081355. PMID 24093754.
^ ^a ^b Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_009.
^ Yoshito Kumagai; Yasuhiro Shinkai; Takashi Miura; Arthur K. Cho (2011). „The Chemical Biology of Naphthoquinones and Its Environmental Implications”. Annual Review of Pharmacology and Toxicology. 52: 221–47. doi:10.1146/annurev-pharmtox-010611-134517. PMID 21942631.
^ C. Kaiser; T. Jen; E. Garvey; W.D. Bowen; D.F. Colella; J.R. Wardell Jr. (1977), „Adrenergic agents. 4. Substituted phenoxypropanolamine derivatives as potential β-adrenergic agonists”, J. Med. Chem. (în German), 20 (5), pp. 687–689, doi:10.1021/jm00215a014
^ M.E. Condon; et al. (1978), „Nondepressant β-adrenergic blocking agents. 1. Substituted 3-amino-1-(5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-2-propanols”, J. Med. Chem. (în German), 21 (9), pp. 913–922, doi:10.1021/jm00207a014
^ {{{1}}} patent {{{2}}}
^ K. Vukics; T. Fodor; J. Fischer; I. Fellevári; S. Lévai (2002), „Improved industrial synthesis of antidepressant Sertraline”, Org. Process Res. Dev. (în German), 6 (1), pp. 82–85, doi:10.1021/op0100549
^ B.N. Roy; G.P. Singh; P.S. Lathi; M.K. Agarwal (2013), „A novel process for synthesis of Atovaquone” (PDF), Indian J. Chem. (în German), 52B, pp. 1299–1312

Vezi și modificare

[b0a2021439ab79d87f11211baf012d24-1] „Naftoli”, 1-NAPHTHOL (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016

[f920624157867cd9ca17ba501832e727-2] „Naftoli”, 1-NAPHTHOL (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[7472501bd8c4c3775ebc9ec9938c6b32-3] Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)

[4] Sreekanth, R; Prasanthkumar, KP; Sunil Paul, MM; Aravind, UK; Aravindakumar, CT (7 noiembrie 2013). „Oxidation reactions of 1- and 2-naphthols: an experimental and theoretical study”. The Journal of Physical Chemistry A. 117 (44): 11261–70. doi:10.1021/jp4081355. PMID 24093754.

[Ullmann-5] Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_009.

[6] Yoshito Kumagai; Yasuhiro Shinkai; Takashi Miura; Arthur K. Cho (2011). „The Chemical Biology of Naphthoquinones and Its Environmental Implications”. Annual Review of Pharmacology and Toxicology. 52: 221–47. doi:10.1146/annurev-pharmtox-010611-134517. PMID 21942631.

[7] C. Kaiser; T. Jen; E. Garvey; W.D. Bowen; D.F. Colella; J.R. Wardell Jr. (1977), „Adrenergic agents. 4. Substituted phenoxypropanolamine derivatives as potential β-adrenergic agonists”, J. Med. Chem. (în German), 20 (5), pp. 687–689, doi:10.1021/jm00215a014

[8] M.E. Condon; et al. (1978), „Nondepressant β-adrenergic blocking agents. 1. Substituted 3-amino-1-(5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-2-propanols”, J. Med. Chem. (în German), 21 (9), pp. 913–922, doi:10.1021/jm00207a014

[9] {{{1}}} patent {{{2}}}

[10] K. Vukics; T. Fodor; J. Fischer; I. Fellevári; S. Lévai (2002), „Improved industrial synthesis of antidepressant Sertraline”, Org. Process Res. Dev. (în German), 6 (1), pp. 82–85, doi:10.1021/op0100549

[11] B.N. Roy; G.P. Singh; P.S. Lathi; M.K. Agarwal (2013), „A novel process for synthesis of Atovaquone” (PDF), Indian J. Chem. (în German), 52B, pp. 1299–1312

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]