1,3-benzodioxol

Identificare
1,3-benzodioxol


SMILES C1OC2=CC=CC=C2O1^[1]
Număr CAS	274-09-9
PubChem CID	9229
Formulă chimică	C₇H₆O₂^[1]
Masă molară	122,037 u.a.m.^[2]
Punct de topire	−18 °C^[3]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

1,3-benzodioxolul (1,2-metilendioxibenzenul) este un compus organic cu formula chimică C₆H₄O₂CH₂. Este un compus lichid incolor, fiind alcătuit structural dintr-un nucleu benzenic de care se leagă o grupă metilendioxi. Deși compusul în sine nu este utilizat, mulți derivați ai săi sunt utilizați pe post de pesticide sau medicamente.^[4] Safrolul și izosafrolul sunt derivați utilizați ca ingrediente de parfum.

Obținere

1,3-benzodioxolul poate fi sintetizat din sarea sodică a pirocatechinei, prin reacția acesteia cu un derivat halogenat disubstituit al metanului (de exemplu, diclorometan):^[5]^[6]

\mathrm {C_{6}H_{4}(OH)_{2}+2\ NaOH\longrightarrow 2\ C_{6}H_{4}(ONa)_{2}+2\ H_{2}O}

\mathrm {C_{6}H_{4}(ONa)_{2}+CH_{2}Cl_{2}\longrightarrow 2\ C_{6}H_{4}O_{2}CH_{2}+2\ NaCl}

Mai poate fi obținut în urma unei reacții de decarbonilare a piperonalului.^[7]

Note

^ ^a ^b „1,3-benzodioxol”, 1,3-BENZODIOXOLE (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016
^ „1,3-benzodioxol”, 1,3-BENZODIOXOLE (în engleză), PubChem, accesat în 6 octombrie 2016
^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
^ Murray, M., "Mechanisms of inhibitory and regulatory effects of methylenedioxyphenyl compounds on cytochrome P450-dependent drug oxidation", Curr. Drug Metab. 2000, volume 1, 67-84. doi:10.2174/1389200003339270
^ Bonthrone, W.; Cornforth, J. (1969). „The methylenation of catechols”. Journal of the Chemical Society (9): 1202–1204. doi:10.1039/J39690001202. Accesat în 28 decembrie 2013.
^ Fujita, Harushige; Yamashita; Masataro (1973). „The Methylenation of Several Allylbenzene-1,2-diol Derivatives in Aprotic Polar Solvents”. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 46 (11): 3553–3554. doi:10.1246/bcsj.46.3553  . Arhivat din original la 4 martie 2016. Accesat în 27 decembrie 2013.
^ F. Dallacker, R. Binsack: Notiz zur Darstellung des Methylendioxybenzols. In: Monatshefte für Chemie. 92, 1961, S. 492–493, doi:10.1007/BF01153904.

Vezi și

[b5f4da243a9f14c649686b15e31f6a85-1] „1,3-benzodioxol”, 1,3-BENZODIOXOLE (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016

[198f914d26af19a02c13aec46dafd9a6-2] „1,3-benzodioxol”, 1,3-BENZODIOXOLE (în engleză), PubChem, accesat în 6 octombrie 2016

[b803b0ad08e4669ec97bff3835807a17-3] Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset

[4] Murray, M., "Mechanisms of inhibitory and regulatory effects of methylenedioxyphenyl compounds on cytochrome P450-dependent drug oxidation", Curr. Drug Metab. 2000, volume 1, 67-84. doi:10.2174/1389200003339270

[5] Bonthrone, W.; Cornforth, J. (1969). „The methylenation of catechols”. Journal of the Chemical Society (9): 1202–1204. doi:10.1039/J39690001202. Accesat în 28 decembrie 2013.

[6] Fujita, Harushige; Yamashita; Masataro (1973). „The Methylenation of Several Allylbenzene-1,2-diol Derivatives in Aprotic Polar Solvents”. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 46 (11): 3553–3554. doi:10.1246/bcsj.46.3553  . Arhivat din original la 4 martie 2016. Accesat în 27 decembrie 2013.

[7] F. Dallacker, R. Binsack: Notiz zur Darstellung des Methylendioxybenzols. In: Monatshefte für Chemie. 92, 1961, S. 492–493, doi:10.1007/BF01153904.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]