Acid fluorosulfonic

Identificare
Acid fluorosulfonic
Structură

Alte denumiri	Acid fluorosulfonic
SMILES OS(=O)(=O)F^[1]
Număr CAS	[7789-21-1]
ChEMBL	CHEMBL1207889
PubChem CID	22465582 24603, 22465582
Informații generale
Formulă chimică	FSO₃H
Masă molară	100.06 g/mol
Proprietăți
Densitate	1,84 g/cm³
Solubilitate	ușor miscibil cu apa
Aciditate (pK_a)	-10
Coroziv,
Fraze R	R20, R35
Fraze S	S1/2, S26, S45
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Acidul fluorosulfuric este un acid anorganic cu formula chimică FSO₃H. Este derivat de la oxiacidul prin substituirea unei grupări hidroxil cu un atom de fluor. O formulă mult mai apropiată de configurația sa și de relativa asemănare cu acidul sulfuric este HSFO₃, simetria moleculei fiind tetraedrică. Este unul dintre cei mai puternici acizi.

Proprietăți fizico-chimice

Acidul fluorosulfuric acid este un lichid ușor colorat, solubil în solvenți polari de genul nitrobenzen, acid acetic , și acetat de etil , dar foarte puțin solubil în solvenți nepolari de tipul alcanilor.Datorită acidității sale puternice (superacid) dizolvă orice compus organic acceptor de protoni.^[2] FSO₃H hidrolizează lent la HF și H₂SO₄.

Sinteză

Acidul fluorosulfuric este preparat prin reacția dintre HF și trioxid de sulf:

SO₃ + HF → FSO₃H

Ca o alternativă la această reacție se folosesc sărurile KHF₂ sau CaF₂ care se tratează cu oleum la 250 °C.Din mediul de reacție este extras în gaz inert iar apoi supus distilării.^[3]

Aciditate

FSO₃H este unul dintre cei mai tari acizi acid Brønsted chiar în comparație cu carboranul ^[4] . Constanta de aciditate H₀ are valoarea de -15.1 comparativ cu -12 H₂SO₄.Combinația dintre FSO₃H și un acid Lewis (pentafluorură de stibiu) duce la un compus numit acid magic de departe cel mai puternic agent de protonare.

Aplicații

FSO₃H este util la regenerarea mixturii de HF și H₂SO₄ utilizată pentru gravarea cristalului. FSO₃H este folosit în procesul de izomerizare a alcanilor, la alchilarea hidrocarburilor cu alchene,^[5] , și de asemenea ca agent de fluorurare.^[3]

Atenționări

Acidul fluorosulfuric este considerat un acid extrem de toxic și coroziv. Prin hidroliza sa se pune în libertate HF extrem de toxic. Adiția de apă este o reacție extrem de violentă, puternic exotermă.

Vezi și

Referințe

^ „Acid fluorosulfonic”, Fluorosulfonic acid (în engleză), PubChem, accesat în 14 octombrie 2016
^ Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley & Sons, Ltd
^ ^a ^b Cotton, F.A.; Wilkinson, G. (1980) Advanced Inorganic Chemistry: A Comprehensive Text, 4th Edition, p.246, Wiley-Interscience Publications.
^ M. Juhasz, S. Hoffmann, E. Stoyanov, K.-C. Kim, C. A. Reed, Angewandte Chemie International Edition 2004, volume 43, 5352 - 5355.
^ Olah, G.; Farooq, O.; Husain, A.; Ding, N.; Trivedi, N.; Olah, J. (1991) Superacid FSO₃H/HF-Catalyzed Butane Isomerisation. Catalysis Letters 10, 239-248.

[b9f3fe11fbc83f42fd8e6e0a654ba8c0-1] „Acid fluorosulfonic”, Fluorosulfonic acid (în engleză), PubChem, accesat în 14 octombrie 2016

[2] Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley & Sons, Ltd

[ref3-3] Cotton, F.A.; Wilkinson, G. (1980) Advanced Inorganic Chemistry: A Comprehensive Text, 4th Edition, p.246, Wiley-Interscience Publications.

[4] M. Juhasz, S. Hoffmann, E. Stoyanov, K.-C. Kim, C. A. Reed, Angewandte Chemie International Edition 2004, volume 43, 5352 - 5355.

[5] Olah, G.; Farooq, O.; Husain, A.; Ding, N.; Trivedi, N.; Olah, J. (1991) Superacid FSO₃H/HF-Catalyzed Butane Isomerisation. Catalysis Letters 10, 239-248.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]