Acid malonic

compus chimic
Nu confundați cu acid malic sau acid maleic.
Acid malonic
Malonsäure.svg
Malonic-acid-3D-balls.png
Nume IUPACAcid propandioic
Alte denumiriAcid malonic
Identificare
Număr CAS141-82-2
ChEMBLCHEMBL7942
PubChem CID867
Informații generale
Formulă chimicăC3H4O4
Masă molară104,06 g/mol
Proprietăți
Densitate1,619 g/cm3
Punct de topire135–136 °C
Punct de fierberedescompunere
Solubilitatemiscibil în apă
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acidul malonic (denumire IUPAC: acid propandioic) este un acid dicarboxilic cu formula structurală restrânsă CH2(COOH)2. Sărurile (forma ionizată) și esterii săi sunt cunoscuți sub denumirea generală de malonați. Numele provine din cuvântul grecesc μᾶλον (malon), care înseamnă „măr”.

ProducereModificare

O metodă clasică de preparare a acidului malonic pornește de la acidul cloroacetic: [1]

Carbonatul de sodiu generează sarea de sodiu, care este apoi reacționată cu cianură de sodiu pentru a obține o sare de acid ciano-acetic prin substituție nucleofilă. Grupa nitril poate fi hidrolizată cu hidroxid de sodiu pentru a prepara malonatul de sodiu, care prin acidificare dă acidul malonic. [2]

PatologieModificare

Nivelurile crescute de acid malonic însoțite de niveluri crescute de acid metilmalonic pot indica o boală metabolică adesea nedetectată[3], mai exact, aciduria malonică și metilmalonică combinată (CMAMMA). Prin calcularea raportului dintre acidul malonic și acidul metilmalonic din plasma sanguină, CMAMMA se poate distinge de aciduria metilmalonică clasică.[4]

ReferințeModificare

  1. ^ Nathan Weiner, „Malonic acid”, Org. Synth. ; Collective Volume, 2, p. 376 
  2. ^ Nenițescu, ediția a VII-a, volumul I, pg. 754.
  3. ^ NIH Intramural Sequencing Center Group; Sloan, Jennifer L; Johnston, Jennifer J; Manoli, Irini; Chandler, Randy J; Krause, Caitlin; Carrillo-Carrasco, Nuria; Chandrasekaran, Suma D; Sysol, Justin R (), „Exome sequencing identifies ACSF3 as a cause of combined malonic and methylmalonic aciduria”, Nature Genetics (în engleză), 43 (9), pp. 883–886, doi:10.1038/ng.908, ISSN 1061-4036 
  4. ^ de Sain-van der Velden, Monique G. M.; van der Ham, Maria; Jans, Judith J.; Visser, Gepke; Prinsen, Hubertus C. M. T.; Verhoeven-Duif, Nanda M.; van Gassen, Koen L. I.; van Hasselt, Peter M. (), Morava, Eva; Baumgartner, Matthias; Patterson, Marc; Rahman, Shamima, ed., „A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA”, JIMD Reports, Volume 30, Springer Berlin Heidelberg, 30, pp. 15–22, doi:10.1007/8904_2016_531, ISBN 978-3-662-53680-3, PMC 5110436 , PMID 26915364 

BibliografieModificare

Costin Nenițescu, Chimie Organică, ediția a VII-a/VIII-a, volumul I, Editura Didactică și Pedagogică, București, 1974

Vezi șiModificare