Malonat de dietil

Identificare
Malonat de dietil


SMILES CCOC(=O)CC(=O)OCC^[1]
Număr CAS	105-53-3
ChEMBL	CHEMBL177114
PubChem CID	7761
Formulă chimică	C₇H₁₂O₄^[1]
Masă molară	160,073558864 u.a.m.
Proprietăți
Densitate	1,0553 g/cm³
Punct de topire	−50 °C^[2]^[3]
Punct de fierbere	198,9 °C
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Malonatul de dietil este un compus organic, fiind esterul dietilic al acidului malonic.

Structură

În structura malonatului de dietil, grupa metilenică centrală (-CH₂-) se află în vecinătatea a două grupe carbonilice (-C(=O)-).^[4]

Obținere

Malonatul de dietil se obține în urma reacției dintre sarea sodică a acidului cloroacetic cu cianură de sodiu, iar după se realizează o reacție de hidroliză bazică a nitrilului obținut, obținându-se sarea disodică a acidului malonic. Printr-o esterificare a sării cu etanol se obține malonatul de dietil:

Proprietăți

Aciditate

Atomii de hidrogen legați de atomul de carbon adiacent grupelor carbonilice (poziția α) conferă un caracter acid moleculei. De asemenea, grupele carbonilice ajută la stabilizarea carbanionului rezultat prin deptoronarea grupei metilen:

Baza conjugată care se obține de la acidul malonic prezintă o structură care se poate stabiliza prin rezonanță prin trei izomeri:

Sinteza malonică

Articol principal: Sinteză malonică.

Sinteza esterilor malonici este cea mai importantă aplicație a malonatului de dietil. Carbanionul (2) format în urma reacției dintre malonatul de dietil (1) și o bază poate fi alchilat cu un compus electrofil (precum o halogenură de alchil). Se obține un compus 1,3-dicarboniclic (3) care suferă decarboxilare la derivatul de acid acetic corespunzător (4):^[5]^[6]

Note

^ ^a ^b „Malonat de dietil”, DIETHYL MALONATE (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
^ „IR spectrum of Malonic acid”. Arhivat din original la 26 iunie 2010. Accesat în 14 februarie 2010.
^ House, Herbert O. (1972). Modern Synthetic Reactions . Menlo Park, CA.: W. A. Benjamin. ISBN 0-8053-4501-9.
^ Malonic Ester Synthesis – Alkylation of Enolates PharmaXChange

Vezi și

Acid malonic

[8992be83fc36d286a8d8382cd28361cb-1] „Malonat de dietil”, DIETHYL MALONATE (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[f507526ec53db3037073a1fe598382fd-2] Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)

[b803b0ad08e4669ec97bff3835807a17-3] Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset

[4] „IR spectrum of Malonic acid”. Arhivat din original la 26 iunie 2010. Accesat în 14 februarie 2010.

[5] House, Herbert O. (1972). Modern Synthetic Reactions . Menlo Park, CA.: W. A. Benjamin. ISBN 0-8053-4501-9.

[6] Malonic Ester Synthesis – Alkylation of Enolates PharmaXChange

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]