Acid propanoic

compus chimic
(Redirecționat de la Acid propionic)
Acid propanoic
Propionic acid chemical structure.svg
Propionic-acid-3D-balls.png
Propionic acid spheres.png
Nume IUPACAcid propanoic
Alte denumiriAcid propionic
Acid etancarboxilic
Identificare
Număr CAS79-09-4
ChEMBLCHEMBL14021
PubChem CID1032
Informații generale
Formulă chimicăC3H6O2
Aspectlichid incolor
Masă molară74,08 g/mol
Proprietăți
Densitate0,99 g/cm3
Starea de agregarelichidă
Punct de topire−21 °C
Punct de fierbere141 °C
Aciditate (pKa)4,88
Presiune de vapori3 millimeter of mercuryi[1]  Modificați la Wikidata
Temperatură de aprindere54 °C
Pericol
C : Coroziv
Coroziv,
Fraze RR34
Fraze SS23, S36, S45, (S1/2)
SGH05 : Coroziv
Pericol
H314,
NFPA 704

NFPA 704.svg

2
3
0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Acidul propanoic (de asemenea cunoscut și ca acid propionic, din cuvintele grecești protos, „primul” și pion, „gras”) este un acid carboxilic natural cu formula chimică CH3-CH2-COOH. Este un lichid incolor cu un miros înțepător. Anionul, și de asemenea sărurile și esterii acidului propanoic sunt cunoscuți ca propanoați (sau propionați).

ObținereModificare

În industrie, acidul propanoic este produs în general prin hidroxicarboxilarea etilenei folosind ca și catalizator nichel carbonil: [2]

 

De asemenea, acidul propionic se poate obține prin oxidarea propanalului. În prezența ionilor de cobalt sau mangan, această reacție are loc repede la temperaturi de 40–50 °C:

 

ProprietățiModificare

Proprietățile fizice ale acidului propanoic sunt intermediare între cele ale acizilor cu catenă mai mică, precum acidul formic și acetic, și cei cu catenă mai mare. Este miscibil cu apa și poate fi deshidratat cu săruri. În faza lichidă și gazoasă, moleculele formează legături de hidrogen.

Proprietățile chimice ale acidului propanoic sunt specifice acizilor carboxilici: formează amide, esteri, anhidride acide și cloruri de acil. Suferă reacția Hell-Volhard-Zelinsky ce presupune o α-halogenare cu brom, catalizată de tribromură de fosfor, ducând la obținerea acidului 2-bromopropanoic, CH3CHBrCOOH.[3] Acest produs de reacție este folositor pentru sinteza unui amestec racemic de alanină, în urma unui proces de amonoliză:[4][5]

NoteModificare

  1. ^ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0529.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  2. ^ W. Bertleff; M. Roeper; X. Sava (), „Carbonylation”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a05_217 
  3. ^ Marvel, C. S.; du Vigneaud, V. (), „α-Bromoisovaleric acid”, Org. Synth., 11: 20, doi:10.15227/orgsyn.011.0020 ; Collective Volume, 2, p. 93 
  4. ^ Tobie, Walter C.; Ayres, Gilbert B. (). „Synthesis of d,l-Alanine in Improved Yield from α-Bromopropionic Acid and Aqueous Ammonia”. Journal of the American Chemical Society. 59 (5): 950. doi:10.1021/ja01284a510 . 
  5. ^ Tobie, Walter C.; Ayres, Gilbert B. (), dl-Alanine”, Org. Synth., doi:10.15227/orgsyn.009.0004 ; Collective Volume, 1, p. 21