Aciloinele, denumite și α-hidroxicetone[1] sunt o clasă de compuși organici care prezintă în structura lor o grupă hidroxil adiacentă unei grupe carbonilice cetonice. Denumirea provine de la faptul că se obțin în urma unei reacții de cuplare reductivă a grupei acil din derivați carboxilici, reacție denumită condensare aciloinică.[2]

Structura generală a unei aciloine.

ObținereModificare

Există câteva metode de sinteză:

ProprietățiModificare

Reacția de aminare Voigt,[3] în care o aciloină reacționează cu o amină primară și pentoxid de fosfor la căldură, formând o α-cetoamină:[4]

NoteModificare

  1. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, Ed. a 2-a („Gold Book”) (1997). Versiune online:  (2006-) „acyloins”.
  2. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, Ed. a 2-a („Gold Book”) (1997). Versiune online:  (2006-) „acyloins”.
  3. ^ von Meyer, E.; Voigt, Karl (). „Ueber die Einwirkung von primären aromatischen Aminen auf Benzoïn” [On the effect of primary aromatic amines on benzoin]. J. Prakt. Chem. (în German). 34 (1): 1–27. doi:10.1002/prac.18860340101. 
  4. ^ Lawrence, Stephen A. (). Amines: Synthesis, Properties and Applications. Cambridge University Press. ISBN 978-0-521-78284-5. 

Vezi șiModificare