Aciloină
Compus organic cu forma generală - C(O)CH(OH) -
Aciloinele, denumite și α-hidroxicetone[1] sunt o clasă de compuși organici care prezintă în structura lor o grupă hidroxil adiacentă unei grupe carbonilice cetonice. Denumirea provine de la faptul că se obțin în urma unei reacții de cuplare reductivă a grupei acil din derivați carboxilici, reacție denumită condensare aciloinică.[2]
Obținere
modificareExistă câteva metode de sinteză:
- Reacția de condensare aciloinică, care este o reacție de cuplare reductivă a esterilor
- Reacția de condensare benzoinică, care este o reacție de condensare dintre aldehide în prezență de nucleofili
- Reacția de oxidare a unor derivați carbonilici, dar are dezavantajul de a nu fi selectivă
Proprietăți
modificareReacția de aminare Voigt,[3] în care o aciloină reacționează cu o amină primară și pentoxid de fosfor la căldură, formând o α-cetoamină:[4]
aminarea Voigt
Note
modificare- ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, Ed. a 2-a („Gold Book”) (1997). Versiune online: (2006-) „acyloins”.
- ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, Ed. a 2-a („Gold Book”) (1997). Versiune online: (2006-) „acyloins”.
- ^ von Meyer, E.; Voigt, Karl (). „Ueber die Einwirkung von primären aromatischen Aminen auf Benzoïn” [On the effect of primary aromatic amines on benzoin]. J. Prakt. Chem. (în German). 34 (1): 1–27. doi:10.1002/prac.18860340101.
- ^ Lawrence, Stephen A. (). Amines: Synthesis, Properties and Applications. Cambridge University Press. ISBN 978-0-521-78284-5.