Benzotriazol
| Benzotriazol | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 95-14-7 |
| ChEMBL | CHEMBL84963 |
| PubChem CID | 7220 |
| Formulă chimică | C₆H₅N₃[1]  |
| Masă molară | 119,048 u.a.m.[1] |
| Punct de topire | 97,3 °C |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Benzotriazolul este un compus organic heterociclic cu formula chimică C6H5N3.
Structură modificare
Benzotriazolul este alcătuit din două nuclee condensate, unul benzenic și unul triazolic (pentaciclic). Nucleul pentaciclic poate avea tautomerii A și B, dar pot exista și structurile C și D:[2]
Obținere modificare
O metodă de sintează a benzotriazolului implică reacția dintre o-fenilendiamină, azotit de sodiu și acid acetic. Conversia la acest compus are loc prin intermediul unei reacții de diazotare la nivelul uneia dintre grupele aminice:[3]
Sinteza benzotriazolului
Această sinteză poate fi îmbunătățită dacă reacția se face la temperaturi scăzute (5-10 ˚C) și dacă se realizează o iradiere scurtă într-o baie de ultrasunete.[4] Typical batch purity is 98.5% or greater [5]
Proprietăți chimice modificare
Bifenilenul și benzina pot fi obținuți din benzotriazol în urma unei reacții de N-aminare realizată cu acid hidroxilamin-O-sulfonic. Produsul principal de reacție este 1-aminobenzotriazolul, care formează benzina în randament aproape cantitativ prin oxidare cu acetat de plumb (IV), iar aceasta dimerizează rapid la bifenilen cu randamente înalte:[6]
Note modificare
- ^ a b c „Benzotriazol”, 1H-Benzotriazole (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ Sease, Catherine (mai 1978). „Benzotriazole: A Review for Conservators”. Studies in Conservation. 2. 23 (2): 76–85. doi:10.2307/1505798. JSTOR 1505798.
- ^ Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_405
- ^ Claudio, M. P.; Pereira, Helio A.; Stefani, Karla P.; Guzen, Aline T. G. (). „Improved Synthesis of Benzotriazoles and 1-Acylbenzotriazoles by Ultrasound Irradiation” (PDF). Letters in Organic Chemistry. 4 (31): 43–46. doi:10.1002/chin.200731104. Accesat în .[nefuncțională]
- ^ „Benzotriazole - Chemical Supplier Distributor Chemceed”.
- ^ Campbell, C.D.; Rees, C.W. (). „Reactive intermediates. Part I. Synthesis and oxidation of 1- and 2-aminobenzotriazole”. J. Chem. Soc. C. 1969 (5): 742–747. doi:10.1039/J39690000742.