Benzotriazol

Nu confundați cu Benzotiazol.

Identificare
Benzotriazol


SMILES C1=CC2=NNN=C2C=C1^[1]
Număr CAS	95-14-7
ChEMBL	CHEMBL84963
PubChem CID	7220
Formulă chimică	C₆H₅N₃^[1]
Masă molară	119,048 u.a.m.^[1]
Punct de topire	97,3 °C
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Benzotriazolul este un compus organic heterociclic cu formula chimică C₆H₅N₃.

Structură

Benzotriazolul este alcătuit din două nuclee condensate, unul benzenic și unul triazolic (pentaciclic). Nucleul pentaciclic poate avea tautomerii A și B, dar pot exista și structurile C și D:^[2]

Tautomeria și izomeria benzotriazolului

Obținere

O metodă de sintează a benzotriazolului implică reacția dintre o-fenilendiamină, azotit de sodiu și acid acetic. Conversia la acest compus are loc prin intermediul unei reacții de diazotare la nivelul uneia dintre grupele aminice:^[3]

Sinteza benzotriazolului

Această sinteză poate fi îmbunătățită dacă reacția se face la temperaturi scăzute (5-10 ˚C) și dacă se realizează o iradiere scurtă într-o baie de ultrasunete.^[4] Typical batch purity is 98.5% or greater ^[5]

Proprietăți chimice

Bifenilenul și benzina pot fi obținuți din benzotriazol în urma unei reacții de N-aminare realizată cu acid hidroxilamin-O-sulfonic. Produsul principal de reacție este 1-aminobenzotriazolul, care formează benzina în randament aproape cantitativ prin oxidare cu acetat de plumb (IV), iar aceasta dimerizează rapid la bifenilen cu randamente înalte:^[6]

Sinteza benzinei și bifenilenului

Note

^ ^a ^b ^c „Benzotriazol”, 1H-Benzotriazole (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
^ Sease, Catherine (mai 1978). „Benzotriazole: A Review for Conservators”. Studies in Conservation. 2. 23 (2): 76–85. doi:10.2307/1505798. JSTOR 1505798.
^ Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_405
^ Claudio, M. P.; Pereira, Helio A.; Stefani, Karla P.; Guzen, Aline T. G. (29 august 2006). „Improved Synthesis of Benzotriazoles and 1-Acylbenzotriazoles by Ultrasound Irradiation” (PDF). Letters in Organic Chemistry. 4 (31): 43–46. doi:10.1002/chin.200731104. Accesat în 23 noiembrie 2011. ^{[nefuncțională]}
^ „Benzotriazole - Chemical Supplier Distributor Chemceed”.
^ Campbell, C.D.; Rees, C.W. (1969). „Reactive intermediates. Part I. Synthesis and oxidation of 1- and 2-aminobenzotriazole”. J. Chem. Soc. C. 1969 (5): 742–747. doi:10.1039/J39690000742.

Vezi și

[65aa2f3d37af322f3931ff29df0a00dc-1] „Benzotriazol”, 1H-Benzotriazole (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[Benzotriazole:_A_Review_for_Conservators-2] Sease, Catherine (mai 1978). „Benzotriazole: A Review for Conservators”. Studies in Conservation. 2. 23 (2): 76–85. doi:10.2307/1505798. JSTOR 1505798.

[Ullmann-3] Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_405

[Improved_Synthesis_of_Benzotriazoles_and_1-Acylbenzotriazoles_by_Ultrasound_Irradiation-4] Claudio, M. P.; Pereira, Helio A.; Stefani, Karla P.; Guzen, Aline T. G. (29 august 2006). „Improved Synthesis of Benzotriazoles and 1-Acylbenzotriazoles by Ultrasound Irradiation” (PDF). Letters in Organic Chemistry. 4 (31): 43–46. doi:10.1002/chin.200731104. Accesat în 23 noiembrie 2011. ^{[nefuncțională]}

[5] „Benzotriazole - Chemical Supplier Distributor Chemceed”.

[6] Campbell, C.D.; Rees, C.W. (1969). „Reactive intermediates. Part I. Synthesis and oxidation of 1- and 2-aminobenzotriazole”. J. Chem. Soc. C. 1969 (5): 742–747. doi:10.1039/J39690000742.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]