Cinolină

Identificare
Cinolină



SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=CN=N2^[1]
Număr CAS	253-66-7
ChEMBL	CHEMBL479792
PubChem CID	9208
Formulă chimică	C₈H₆N₂^[1]
Masă molară	130,053 u.a.m.^[1]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Cinolina este un compus heterociclic, derivat de piridazină, cu formula chimică C
8H
6N
2. Este un izomer de diazanaftalină (de tipul benzopiridazină), la fel cum sunt și chinoxalina, ftalazina și chinazolina.

Obținere

Descoperire

Cinolina a fost obținută pentru prima dată în formă impură în urma reacției de ciclizare a alchinei o-C₆H₄(NH₂)C≡CCO₂H, obținându-se acidul 4-hidroxicinolin-3-carboxilic. Aceasta s-a decarboxilat și a suferit o eliminare a grupei hidroxil, obținându-se cinolina. Șirul de reacții a fost denumit sinteza Richter a cinolinei.^[2]

Alte reacții

Se mai poate obține prin dehidrogenarea dihidrocinolinei cu oxid de mercur, și se poate izola sub formă de clorhidrat.^[3]

O altă metodă presupune electroliza (2-nitrofenetil)-propilaminei. Reacția se face cu amestec de metanol și apă și are un randament mediu:^[4]

sinteza cinolinei

Derivați

Cinolinele se pot obține în urma sintezei Widman-Stoermer,^[5] o reacție de ciclizare a unei α-vinil-aniline cu acid clorhidric și azotit de sodiu:

sinteza Widman-Stoermer

Derivații săi se mai pot obține și în urma sintezei Neber-Bössel. Un exemplu este reacția de transformare a acidului 2-(2-aminofenil)-2-hidroxiacetic (1, R = H) la 3-hidroxicinolină (2, R = H):^[6]

sinteza Neber-Bössel

Proprietăți

Prezintă caracter bazic.

Note

^ ^a ^b ^c „Cinolină”, CINNOLINE (în engleză), PubChem, accesat în 6 octombrie 2016
^ Victor von Richter (1883). „Über Cinnolinderivate”. Chemische Berichte. 16: 677–683. doi:10.1002/cber.188301601154.
^ Parrick, J.; Shaw, C. J. G.; Mehta, L. K. (2000). „Pyridazines, cinnolines, benzocinnolines and phthalazines”. Rodd's Chemistry of Carbon Compounds. 4 (ed. 2nd). pp. 1–69.
^ B. A. Frontana-Uribe, C. Moinet, L. Toupet, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2, 419–430.
^ Bradford P. Mundy; Michael G. Ellerd; Frank G. Jr. Favaloro (2005). Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis. ISBN 0-471-22854-0.
^ Zerong Wang (2009). Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Volume 2. Hoboken (N.J.): John Wiley. ISBN 978-0-470-28662-3.

Vezi și

[98d24ab791661259536e6c6da039ac7c-1] „Cinolină”, CINNOLINE (în engleză), PubChem, accesat în 6 octombrie 2016

[2] Victor von Richter (1883). „Über Cinnolinderivate”. Chemische Berichte. 16: 677–683. doi:10.1002/cber.188301601154.

[3] Parrick, J.; Shaw, C. J. G.; Mehta, L. K. (2000). „Pyridazines, cinnolines, benzocinnolines and phthalazines”. Rodd's Chemistry of Carbon Compounds. 4 (ed. 2nd). pp. 1–69.

[4] B. A. Frontana-Uribe, C. Moinet, L. Toupet, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2, 419–430.

[5] Bradford P. Mundy; Michael G. Ellerd; Frank G. Jr. Favaloro (2005). Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis. ISBN 0-471-22854-0.

[Zerong_Wang-6] Zerong Wang (2009). Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Volume 2. Hoboken (N.J.): John Wiley. ISBN 978-0-470-28662-3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]