Clorobutanol

Identificare
Clorobutanol


SMILES CC(C)(C(Cl)(Cl)Cl)O^[1]
Număr CAS	57-15-8
ChEMBL	CHEMBL1439973
PubChem CID	5977
Formulă chimică	C₄H₇Cl₃O^[1]
Masă molară	175,956 u.a.m.^[2]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Clorobutanolul (tricloro-2-metil-2-propanol) este un compus organic cu formula CCl₃C(OH)(CH₃)₂ și este un exemplu de clorhidrină. Compusul are proprtietăți de conservant, sedativ-hipnotic și anestezic local slab, similar cu cloralhidratul. Are și proprietăți antibacteriene și antifungice.^[3] Clorobutanolul este utilizat în mod normal la o concentrație de 0,5%, unde conferă stabilitate pe termen lung formulărilor ce conțin mai multe ingrediente. Cu toate acestea, își păstrează activitatea antimicrobiană la 0,05% în apă. Clorobutanolul a fost utilizat în anestezia și eutanasierea nevertebratelor și peștilor.^[4]^[5] Este un solid alb, volatil, cu miros asemănător camforului.

Sinteză

Cristale sublimate de clorobutanol

Clorobutanolul a fost sintetizat pentru prima dată în 1881 de chimistul german Conrad Willgerodt (1841–1930).

Clorobutanolul se formează prin reacția dintre cloroform și acetonă în prezența hidroxidului de potasiu sau de sodiu. Poate fi purificat prin sublimare sau recristalizare.^[6]

Partenogeneză

Clorobutanolul s-a dovedit eficient în stimularea partenogenezei în ouăle de arici de mare până la stadiul de pluteus, posibil prin creșterea iritabilității, cu efect stimulant. Cu toate acestea, pentru ouăle speciei de pește Oryzias latipes, s-a demonstrat că clorobutanolul acționează doar ca anestezic.

Farmacologie și toxicitate

Este un anestezic cu efecte similare cu cele produse de compușii izofluran și halotan.^[7]

Clorobutanolul este toxic pentru ficat, iritant pentru piele și iritant sever pentru ochi.

Note

^ ^a ^b „Clorobutanol”, Chlorobutanol (în engleză), PubChem, accesat în 20 noiembrie 2016
^ „Clorobutanol”, Chlorobutanol (în engleză), PubChem, accesat în 14 octombrie 2016
^ Noecker, Robert (2001). „Effects of common ophthalmic preservatives on ocular health”. Advances in Therapy. 18 (5): 205–215. doi:10.1007/bf02853166. PMID 11783457.
^ W. N. McFarland & G. W. Klontz (1969). „Anesthesia in fishes”. Federation Proceedings^⁠(d). 28 (4): 1535–1540. PMID 4894939.
^ John E. Cooper (2011). „Anesthesia, analgesia, and euthanasia of invertebrates”. ILAR Journal. 52 (2): 196–204. doi:10.1093/ilar.52.2.196. PMID 21709312.
^ Ho, Chih-Kuo; Wang, Tsan-Ching (septembrie 1959). „Synthesis of Chlorobutanol”. Journal of the Chinese Chemical Society (în engleză). 6 (1): 80–83. doi:10.1002/jccs.195900009. ISSN 0009-4536.
^ Nicholas P. Franks (2006). „Molecular targets underlying general anaesthesia”. British Journal of Pharmacology^⁠(d). 147 (Suppl 1): S72–S81. doi:10.1038/sj.bjp.0706441. PMC 1760740  . PMID 16402123.

Vezi și

[9cfd1752bba97e8a7ce82dd2a2c1d5af-1] „Clorobutanol”, Chlorobutanol (în engleză), PubChem, accesat în 20 noiembrie 2016

[7fa6d1e7f38906bea2ab2ac81b495234-2] „Clorobutanol”, Chlorobutanol (în engleză), PubChem, accesat în 14 octombrie 2016

[3] Noecker, Robert (2001). „Effects of common ophthalmic preservatives on ocular health”. Advances in Therapy. 18 (5): 205–215. doi:10.1007/bf02853166. PMID 11783457.

[4] W. N. McFarland & G. W. Klontz (1969). „Anesthesia in fishes”. Federation Proceedings^⁠(d). 28 (4): 1535–1540. PMID 4894939.

[5] John E. Cooper (2011). „Anesthesia, analgesia, and euthanasia of invertebrates”. ILAR Journal. 52 (2): 196–204. doi:10.1093/ilar.52.2.196. PMID 21709312.

[6] Ho, Chih-Kuo; Wang, Tsan-Ching (septembrie 1959). „Synthesis of Chlorobutanol”. Journal of the Chinese Chemical Society (în engleză). 6 (1): 80–83. doi:10.1002/jccs.195900009. ISSN 0009-4536.

[7] Nicholas P. Franks (2006). „Molecular targets underlying general anaesthesia”. British Journal of Pharmacology^⁠(d). 147 (Suppl 1): S72–S81. doi:10.1038/sj.bjp.0706441. PMC 1760740  . PMID 16402123.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]