Cloropren

compus chimic
Cloropren
Nume IUPAC2-cloro-1,3-butadienă
Alte denumiriCloropren
Identificare
Număr CAS126-99-8
ChEMBLCHEMBL555660
PubChem CID31369
Informații generale
Formulă chimicăC4H5Cl
Aspectlichid incolor
Masă molară88,5365 g/mol
Proprietăți
Densitate0,9598 g/cm3
Starea de agregarelichidă
Punct de topire−130 °C
Punct de fierbere59,4 °C
Solubilitateapă: 0,026 g/100 mL
Presiune de vapori188 mm Hg[1]  Modificați la Wikidata
Indice de refracție(nD)1,4583
Pericol
F : InflamabilT : Toxic
Inflamabil, Toxic,
Fraze RR11, R45, R20/22, R36/37/38, R48/20
Fraze SS45, S53
SGH02 : InflamabilSGH07 : Toxic, iritant, sensibilizant, narcoticSGH08 : Sensibilizant, mutagen, cancerigen, reprotoxic
H225, H302, H315, H319, H332, H335, H350, H373,
NFPA 704

2
3
1
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Cloroprenul este denumirea comună pentru compusul organic 2-cloro-1,3-butadienă, care are formula chimică CH2=CCl-CH=CH2. Este un lichid incolor, fiind un monomer important folosit pentru producerea polimerului numit policloropren, un tip de cauciuc sintetic. Policloroprenul este cunoscut mai pe larg sub denumirea de neopren, [2] care este numele comercială dată de firma DuPont.

Obținere

modificare

Din 1960, cloroprenul se produce prin intermediul sintezei acetilenice. În cadrul acesteia, acidul clorhidric reacționează cu vinilacetilena astfel: [2]

 

Această sinteză are câteva dezavantaje, cum ar fi consumul mare de energie.

Procedeul modern de sintetizare al cloroprenului folosit de majoritatea fabricanților folosește butadiena în diferite forme. Un atom de clor se adiționează 1-2 la 1,3-butadienă dând 3,4-dicloro-1-butenă. Apoi se elimină un atom de hidrogen din poziția a 3-a și altul de clor din poziția a 4-a sub formă de HCl și se formează o legătură dublă între carbonii 3 și 4 ai moleculei, obținându-se cloroprenul.

Referințe

modificare
  1. ^ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0133.html  Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
  2. ^ a b Mică Enciclopedie de Chimie, Editura Enciclopedică Română, București, 1974, pag. 141.