Cloropren

Cloropren
Nume IUPAC	2-cloro-1,3-butadienă
Alte denumiri	Cloropren
Identificare
SMILES Cl/C(=C)/C=C
Număr CAS	126-99-8
ChEMBL	CHEMBL555660
PubChem CID	31369
Informații generale
Formulă chimică	C4H5Cl
Aspect	lichid incolor
Masă molară	88,5365 g/mol
Proprietăți
Densitate	0,9598 g/cm3
Starea de agregare	lichidă
Punct de topire	−130 °C
Punct de fierbere	59,4 °C
Solubilitate	apă: 0,026 g/100 mL
Presiune de vapori	188 de millimetre of mercuryi
Indice de refracție(nD)	1,4583
Pericol
Inflamabil, Toxic,
Fraze R	R11, R45, R20/22, R36/37/38, R48/20
Fraze S	S45, S53
H225, H302, H315, H319, H332, H335, H350, H373, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)Catégorie :Cancérogène chimique H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
NFPA 704
2 3 1
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Cloroprenul este denumirea comună pentru compusul organic 2-cloro-1,3-butadienă, care are formula chimică CH₂=CCl-CH=CH₂. Este un lichid incolor, fiind un monomer important folosit pentru producerea polimerului numit policloropren, un tip de cauciuc sintetic. Policloroprenul este cunoscut mai pe larg sub denumirea de neopren, care este numele comercială dată de firma DuPont.

Obținere

Din 1960, cloroprenul se produce prin intermediul sintezei acetilenice. În cadrul acesteia, acidul clorhidric reacționează cu vinilacetilena astfel:

Această sinteză are câteva dezavantaje, cum ar fi consumul mare de energie.

Procedeul modern de sintetizare al cloroprenului folosit de majoritatea fabricanților folosește butadiena în diferite forme. Un atom de clor se adiționează 1-2 la 1,3-butadienă dând 3,4-dicloro-1-butenă. Apoi se elimină un atom de hidrogen din poziția a 3-a și altul de clor din poziția a 4-a sub formă de HCl și se formează o legătură dublă între carbonii 3 și 4 ai moleculei, obținându-se cloroprenul.