Vinilacetilenă

compus chimic
Vinilacetilenă
Nume IUPAC1-buten-3-ină
Alte denumiriVinilacetilenă
Butenină
Identificare
Număr CAS689-97-4
PubChem CID12720
Informații generale
Formulă chimicăC4H4
Aspectgaz incolor
Masă molară52,074 g/mol
Proprietăți
Densitate0–6 °C
Starea de agregaregazoasă
Solubilitategreu solubilă în apă
Temperatură de aprindere< -5 °C
F : Inflamabil
Inflamabil,
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.

Vinilacetilena (sau butenina) este o hidrocarbură cu formula C4H4. Este un gaz incolor care a fost folosit în trecut în industria polimerilor. Are atât o legătură dublă între atomii de carbon, cât și una triplă (poate fi considerată ca fiind și alchenă și alchină).

Sinteză

modificare

Vinilacetilena a fost obținută pentru prima dată prin eliminarea Hofmann a sării de amoniu cuaternar respectivă:[1]

[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 → 2 [(CH3)3NH]I + HC≡C-CH=CH2

De obicei, se prepară prin dehidrohalogenarea 1,3-dicloro-2-butenei.[2] De asemenea, se poate obține prin dimerizarea acetilenei sau prin dehidrogenarea 1,3-butadienei.

Referințe

modificare
  1. ^ Richard Willstätter, Theodor Wirth "Über Vinyl-acetylen" Ber., volume 46, p. 535 (1913). doi:10.1002/cber.19130460172
  2. ^ G. F. Hennion, Charles C. Price, and Thomas F. McKeon, Jr. (), „Monovinylacetylene”, Org. Synth. ; Collective Volume, 4, p. 683