Dehidrohalogenare

Dehidrohalogenarea este o reacție de eliminare în urma căreia are loc eliminarea unui hidracid de halogen (hidro-halogenură) dintr-un compus organic. Reacția este cel mai frecvent asociată cu sinteza alchenelor și alchinelor, însă ea este aplicabilă în mai multe contexte.^[1]

Tipuri

Obținerea alchenelor

Cel mai simplu exemplu de reacție de dehidrohalogenare (de tip β-eliminare) este obținerea alchenelor din derivații halogenați saturați corespunzători, reacție care poate fi ilustrată la modul general (în mediu bazic):^[2]

Reacția prezintă regioselectivitate, iar produsul poate fi determinat conform regulii lui Zaițev.^[3] Exemple includ: obținerea etenei din clorură de etil în prezență de hidroxid de potasiu și etanol ca solvent și obținerea propenei din 1-cloropropan și 2-cloropropan.

Obținerea epoxizilor

Reacția de dehidrohalogenare aplicată halohidrinelor duce la formarea de epoxizi organici:

Această reacție este utilizată la nivel industrial pentru producerea oxidului de propilenă din clorohidrina propilenei:^[4]

Obținerea cetenelor

Reacția de dehidrohalogenare aplicată clorurilor de acil este utilizată pentru obținerea de cetene.^[5] Reacția se poate face în prezență de trietilamină:

Note

^ „Illustrated Glossary of Organic Chemistry - Dehydrohalogenation”. Chem.ucla.edu. Accesat în 4 noiembrie 2020.
^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ed. 3), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
^ „Chapter 5: Dehydrohalogenation”, Library.tedankara.k12.tr/carey/ch5-3.html, arhivat din original la 11 aprilie 2021, accesat în 4 noiembrie 2020
^ Nijhuis, T. Alexander; Makkee, Michiel; Moulijn, Jacob A.; Weckhuysen, Bert M. "The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments" Industrial & Engineering Chemistry Research 2006, volume 45, 3447-3459. doi:10.1021/ie0513090
^ Andrew E. Taggi, Harald Wack, Ahmed M. Hafez, Stefan France, and Thomas Lectka (2002); "Generation of Ketenes from Acid Chlorides Using NaH/Crown Ether Shuttle-Deprotonation for Use in Asymmetric Catalysis". Org. Lett. 4, 4, 627–629; doi:10.1021/ol0172525

Vezi și

[Chem.ucla.edu-1] „Illustrated Glossary of Organic Chemistry - Dehydrohalogenation”. Chem.ucla.edu. Accesat în 4 noiembrie 2020.

[2] March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (ed. 3), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

[Library4-3] „Chapter 5: Dehydrohalogenation”, Library.tedankara.k12.tr/carey/ch5-3.html, arhivat din original la 11 aprilie 2021, accesat în 4 noiembrie 2020

[4] Nijhuis, T. Alexander; Makkee, Michiel; Moulijn, Jacob A.; Weckhuysen, Bert M. "The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments" Industrial & Engineering Chemistry Research 2006, volume 45, 3447-3459. doi:10.1021/ie0513090

[5] Andrew E. Taggi, Harald Wack, Ahmed M. Hafez, Stefan France, and Thomas Lectka (2002); "Generation of Ketenes from Acid Chlorides Using NaH/Crown Ether Shuttle-Deprotonation for Use in Asymmetric Catalysis". Org. Lett. 4, 4, 627–629; doi:10.1021/ol0172525

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]