Etilbenzen

Identificare
Etilbenzen


Nume IUPAC	Etilbenzen
Alte denumiri	Etilbenzol Feniletan alfa-metiltoluen
SMILES CCc1ccccc1
Număr CAS	100-41-4
ChEMBL	CHEMBL371561
PubChem CID	7500
Informații generale
Formulă chimică	C₈H₁₀
Aspect	lichid incolor
Masă molară	106,17 g/mol
Proprietăți
Densitate	0,8665 g/mL
Punct de topire	−95 °C
Punct de fierbere	136 °C
Solubilitate în apă
0,015 g/100 mL (20 °C)
Presiune de vapori	7 mm Hg^[1]
Indice de refracție(n_D)	1,495
Pericol
Inflamabil, Nociv,
Fraze R	R11, R20
Fraze S	(S2), S16, S24/25, S29
Pericol H225, H332, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H332 : Nocif par inhalation
NFPA 704
3 2 0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Etilbenzenul sau feniletanul este un compus organic din categoria alchil-arenelor mononucleare, cu formula C₆H₅CH₂CH₃. Este un lichid incolor extrem de inflamabil, cu un miros asemănător cu cel al benzinei. Este folosit în majoritate ca și intermediar pentru producerea monomerului de stiren.

Istoric

Alchilarea hidrocarburilor aromatice cu olefine în prezență de catalizator pe bază de AlCl₃ a fost prima dată practicată de Balsohn în 1879. Totuși, Friedel și Crafts au fost pionierii primelor cercetări în alchilare și cataliză pe bază de AlCl₃. Mai multe instalații contruite în anii 1960 recuperau etilbenzenul prin fracționarea amestecului de xileni produs în unitățile de reformare catalitică. Această metodă a fost întreruptă datorită ineficienței din punct de vedere economic datorată consumului mare de energie și a costului de investiție, precum și a profitului mai mic comparativ cu cel realizat în urma alchilării convenționale.

Etilbenzenul a fost prima dată produs pe scală industrială de Dow Chemical în Statele Unite și de BASF în Germania. Industria etilbenzen/stiren a rămas practic nesemnificativă până la al Doilea Război Mondial. Cererea extraordinară de cauciuc sintetic butadienă-stiren în timpul războiului a declanșat îmbunătățiri tehnologice și creșteri extraordinare de capacitate. Acest efort considerabil pentru război a dus la construirea a mai multor fabrici de dimensiuni mari, și producția de stiren a devenit repede o industrie importantă.

Obținere

La scară industrială, etilbenzenul este obținut în urma reacției dintre benzen (C
6H
6) și etilenă sau etenă (C
2H
4), procesul fiind catalizată în mediu acid:

C
6H
6 + C
2H
4 → C
6H
5CH
2CH
3

Mici cantități de etilbenzen sunt recuperate din amestecurile de xileni prin fracționare, ca și extensie a procesului de distilare.^[2] O cantitate importantă de etilbenzen este încă produsă prin alchilare cu în cataliză omogenă cu clorură de aluminiu (AlCl₃) în fază lichidă, cu toate ca tendințele recente în industrie sunt pentru a moderniza unitățile de acest tip cu tehnologii pe bază de zeoliți.

Ultimele tehnologii folosesc zeoliți sintetici instalați în reactoare cu catalizator în strat fix pentru a cataliza reacția în faza lichidă. O altă metodă folosită utilizează zeoliți sintetici cu pori mai mici de asemeni în reactoare cu catalizator în strat fix pentru a cataliza reacția în fază de vapori.^[3]

În 1999 producția anuală de etilbenzen a atins aproape 25 × 10⁶ tone.^[4] Pe parcursul anilor 1990, creșterile de capacitate au avut loc în Orientul Îndepărtat, exceptând Japonia, unde industriile petrochimice de bază au suferit o dezvoltare și expansiune considerabilă.

Utilizări

Este folosit aproape în exclusivitate (>99%) ca intermediar pentru producerea monomerului de stiren, unul din cei mai folosiți compuși industriali. Producția de stiren care folosește etilbenzen ca materie primă folosește circa 50% din producția mondială de benzen. Mai puțin de 1% din producția de etilbenzen este folosită ca solvent pentru vopsele sau ca intermediar în producerea de dietilbenzen, acetofenonă, sau etil-antrachinone.

Practic toată producția comercială de etilbenzen este consumată pentru producerea de monomer stiren sau în co-producerea de monomer stiren și propilen-oxid (oxid de propenă). Stirenul este folosit la obținerea de polistiren și o gamă largă de alte plastice. Reacția de obținere a monomerului de stiren prin dehidrogenare este reprezentată mai jos:

Referințe

^ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0264.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
^ „ETHYLBENZENE : ENVIRONMENTAL, HEALTH & SAFETY GUIDELINES”. CEFIC. Arhivat din original la 19 septembrie 2014. Accesat în 14 februarie 2013.
^ „Ethylbenzene (EB) Production and Manufacturing Process”. PIERS. Accesat în 14 februarie 2013.
^ Vincent A.Welch, Kevin J. Fallon, Heinz-Peter Gelbke “Ethylbenzene” Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a10_035.pub2

Vezi și

[8d7c52a9446d5b3a44dbe82762f7b3b2-1] ttp://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0264.html Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)

[ref4-2] „ETHYLBENZENE : ENVIRONMENTAL, HEALTH & SAFETY GUIDELINES”. CEFIC. Arhivat din original la 19 septembrie 2014. Accesat în 14 februarie 2013.

[Ref5-3] „Ethylbenzene (EB) Production and Manufacturing Process”. PIERS. Accesat în 14 februarie 2013.

[Ullmann-4] Vincent A.Welch, Kevin J. Fallon, Heinz-Peter Gelbke “Ethylbenzene” Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a10_035.pub2

[1]

[2]

[3]

[4]