Imidazolidină
| Imidazolidină | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 504-74-5 |
| PubChem CID | 449488 |
| Formulă chimică | C₃H₈N₂[1]  |
| Masă molară | 72,068748 u.a.m.[1] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Imidazolidina este un compus organic heterociclic cu formula chimică (CH2)2(NH)2CH2. Prezintă caracter bazic. Imidazolidinele sunt compușii derivați de la această structură.
Obținere
modificareImidazolidinele se obțin tradițional în urma unei reacții de condensare a unei 1,2-diamine cu o aldehidă. Unul sau ambii atomi de azot pot fi substituiți cu resturi alchil sau benzil:[2]
Prima sinteză a imidazolidinei părinte a fost raportată în anul 1952.[3]
Proprietăți
modificareImidazolidina și derivații săi nesubstituiți sunt adesea labili.[4] Nucleul este susceptibil la atacul hidrolitic, formând diamina și aldehida.[2]
Eliminarea celor doi atomi de hidrogen de la carbonul din poziția 2, aflat între cei doi atomi de azot, ar duce la formarea unei carbene (denumită dihidroimidazol-2-ilidenă). Derivații săi sunt o categorie de carbene persistente.[5]
Note
modificare- ^ a b c „Imidazolidină”, Imidazolidine (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b Ferm, R. J.; Riebsomer, J. L. From "The chemistry of the 2-imidazolines and imidazolidines" Chemical Reviews, 1954, 54, 593-613. doi:10.1021/cr60170a002
- ^ E. D. Bergmann; E. Meeron; Y. Hirshberg; S. Pinchas (). „Reaction products of primary β-hydroxy-amines with carbonyl compounds. IV. Infrared and ultraviolet absorption spectra of ethylenediamine derivatives”. Rec. Trav. Chim. 71 (2): 200–212. doi:10.1002/recl.19520710211.
- ^ Madeleine M. Joullie; George M. J. Slusarczuk; Adrienne S. Dey; Paul B. Venuto; Ronald H. Yocum (). „Synthesis and properties of fluorine-containing heterocyclic compounds. IV. N,N-Unsubstituted imidazolidine”. J. Org. Chem. 32 (12): 4103–4105. doi:10.1021/jo01287a100.
- ^ A. J. Arduengo; H. V. R. Dias; R. L. Harlow; M. Kline (). „Electronic stabilization of nucleophilic carbenes”. J. Am. Chem. Soc. 114 (14): 5530. doi:10.1021/ja00040a007.